Métacétamol
Le métacétamol est un composé organique. C'est un régioisomère du paracétamol, doté comme celui-ci de propriétés analgésiques (anti-douleur) et antipyrétiques (anti-fièvre), mais qui n'a quant à lui jamais été commercialisé[2].
| Métacétamol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | N-(3-hydroxyphényl)acétamide |
| Synonymes |
3-hydroxyacétanilide, N-acétyl-méta-aminophénol, méta-acétyl-aminophénol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.009.717 |
| No CE | 210-687-0 |
| No RTECS | AE4100000 |
| PubChem | 12124 |
| ChEBI | 76987 |
| SMILES | CC(=O)NC1=CC(=CC=C1)O , |
| InChI | InChI : InChI=InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-3-2-4-8(11)5-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) InChIKey : QLNWXBAGRTUKKI-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | poudre blanche cristallisée inodore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H9NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 151,162 6 ± 0,007 8 g/mol C 63,56 %, H 6 %, N 9,27 %, O 21,17 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 146 à 149 °C[réf. souhaitée] |
| T° ébullition | décomposition |
| Précautions | |
| SGH | |
 Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux |
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| SIMDUT | |
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. |
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| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 025 mg kg−1 (souris, i.p.)[réf. souhaitée] |
| LogP | 0,73 [réf. souhaitée] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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En 1980, une étude pharmacologique portant sur la toxicité du métacétamol chez la souris avait démontré que des doses aussi élevées que 900 mg/kg (i.p.) ne causaient pas de nécrose hépatique—ni même de déplétion significative du glutathion hépatique—au sein de cet orgamisme modèle, suggérant ainsi que le métacétamol pouvait être un analgésique et un antipyrétique plus sûr que le paracétamol[3]. Du fait de cette étude et d'autres menées sur la souris et le hamster, il a été prétendu, pendant des décennies, que le métacétamol était un analogue non toxique du paracétamol. Cependant, en 2012, lorsque le métacétamol a fini par être testé ex vivo sur des tranches de foie humain ainsi que chez le rat, le métacétamol s'est révélé tout aussi toxique, si ce n'est plus, que le paracétamol, et ce, à toutes les concentrations testées[4]. Les différences interspécifiques marquées dans la toxicité du métacétamol soulignent l'importance d'utiliser des tissus humains pour une meilleur prédiction de la toxicité chez l'Homme.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « CHEBI:76987 - metacetamol », sur www.ebi.ac.uk.
- ↑ (en) Edward B. Nelson, « The pharmacology and toxicology of meta-substituted acetanilide I: acute toxicity of 3-hydroxyacetanilide in mice », Research communications in chemical pathology and pharmacology, .
- ↑ (en) Mackenzie Hadi, Sanja Dragovic, Rachel van Swelm et Bram Herpers, « AMAP, the alleged non-toxic isomer of acetaminophen, is toxic in rat and human liver », Archives of Toxicology, vol. 87, no 1, , p. 155–165 (ISSN 1432-0738, DOI 10.1007/s00204-012-0924-1, lire en ligne, consulté le )
