Méthacrylate d'isobutyle

composé chimique

Le méthacrylate d'isobutyle est un composé chimique de formule CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)2. C'est l'ester de l'acide méthacrylique CH2=C(CH3)COOH et de l'isobutanol (CH3)2CHCH2OH. Il se présente comme un liquide inflammable incolore peu soluble dans l'eau et dont les vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air. Il tend à polymériser, avec une enthalpie de polymérisation de −60 kJ/mol ou −422 kJ/kg[4].

Méthacrylate d'isobutyle
Image illustrative de l’article Méthacrylate d'isobutyle
Structure du méthacrylate d'isobutyle
Identification
Nom UICPA 2-méthylprop-2-énoate de 2-méthylpropyle
No CAS 97-86-9
No ECHA 100.002.376
No CE 202-613-0
No RTECS OZ4900000
PubChem 7352
SMILES
InChI
Apparence liquide inflammable incolore pouvant former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus de son point d'éclair[1]
Propriétés chimiques
Formule C8H14O2  [Isomères]CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)2
Masse molaire[2] 142,195 6 ± 0,008 g/mol
C 67,57 %, H 9,92 %, O 22,5 %,
Propriétés physiques
fusion −70 °C[1]
ébullition 155 °C[1]
Solubilité 1 g/L[1] à 20 °C
Masse volumique 0,89 g/cm3[1] à 20 °C
d'auto-inflammation 385 °C[1]
Point d’éclair 41 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air entre 2,0 % et 8,0 % en volume
Pression de vapeur saturante 2,11 hPa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H315, H317, H335, P261, P280, P302+P352, P304+P340, P333+P313 et P403+P235
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704.

 
Transport[1]
   2283   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthacrylate d'isobutyle est utilisé dans la production de résine acrylique avec des groupes hydroxyle actifs. Dans l'industrie pétrolière, il est utilisé comme additif pour lubrifiants et, dans l'industrie électronique, pour éliminer l'eau des microscopes électroniques. Dans l'industrie textile, il est utilisé dans la fabrication de tissus adhésifs et, en chimie analytique, comme réactif chimique dans la synthèse de matériaux polymères médicaux, de revêtements thermodurcissables et d'adhésifs[3].

Notes et références

modifier
  1. a b c d e f g h i et j Entrée « Isobutyl methacrylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b « Fiche du composé Isobutyl methacrylate, 99.5+%, stab. with 10ppm 4-methoxyphenol  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (en) J. Brandrup, E. H. Immergut, E. A. Grulke, A. Abe et D. R. Bloch, Polymer Handbook, 4e  éd., Wiley-VCH, 2003, p. II/369. (ISBN 978-0-471-47936-9)