Formiate d'éthyle

Le formiate d'éthyle est l'ester éthylique de l'acide formique et a pour formule semi-développée HCOOCH₂CH₃. Dans l’industrie il est utilisé comme solvant, voire comme arôme dans l’industrie alimentaire.

Formiate d'éthyle
Identification
Nom UICPA	formiate d'éthyle
Synonymes	méthanoate d'éthyle
No CAS	109-94-4
No ECHA	100.003.384
No CE	203-721-0
PubChem	8025
ChEBI	52342
SMILES	CCOC=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H6O2/c1-2-5-3-4/h3H,2H2,1H3 InChIKey : WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYAO Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H6O2/c1-2-5-3-4/h3H,2H2,1H3 Std. InChIKey : WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C3H6O2  [Isomères]
Masse molaire	74,078 5 ± 0,003 4 g/mol C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−80 °C
T° ébullition	54 °C
Solubilité	105 g·l-1 (eau,20 °C)
Paramètre de solubilité δ	20,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique	0,917 82 g·cm-3 à 20 °C équation : $\rho =1.46554+(-2.44133E-3)\times T+(1.96192E-6)\times T^{2}$ Masse volumique du liquide en g·cm-3 et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K. Valeurs calculées : 0,91206 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (g·cm-3) 293,15 20 0,91847 296,48 23,33 0,91418 298,15 25 0,91206 299,82 26,67 0,90995 301,48 28,33 0,90784 303,15 30 0,90575 304,82 31,67 0,90367 306,48 33,33 0,9016 308,15 35 0,89954 309,82 36,67 0,89749 311,48 38,33 0,89546 313,15 40 0,89343 314,82 41,67 0,89141 316,48 43,33 0,88941 318,15 45 0,88742 T (K) T (°C) ρ (g·cm-3) 319,82 46,67 0,88543 321,48 48,33 0,88346 323,15 50 0,8815 324,82 51,67 0,87955 326,48 53,33 0,87761 328,15 55 0,87568 329,82 56,67 0,87376 331,48 58,33 0,87186 333,15 60 0,86996 334,82 61,67 0,86808 336,48 63,33 0,8662 338,15 65 0,86434 339,82 66,67 0,86249 341,48 68,33 0,86065 343,15 70 0,85882
T° d'auto-inflammation	445 °C
Point d’éclair	−20 °C
Limites d’explosivité dans l’air	2,7–16,5 %vol
Viscosité dynamique	0,402 mPa·s à 20 °C équation : $\eta =10^{(-5.06064+{\frac {737.37681}{T}}+(0.01075)\times T+(-1.16726E-5)\times T^{2})}$ Viscosité en mPa·s et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K. Valeurs calculées : 0,38 mPa·s à 25 °C. T (K) T (°C) $\eta$ (mPa·s) 293,15 20 0,401 296,483 23,333 0,387 298,15 25 0,38 299,817 26,667 0,374 301,483 28,333 0,367 303,15 30 0,361 304,817 31,667 0,355 306,483 33,333 0,35 308,15 35 0,344 309,817 36,667 0,338 311,483 38,333 0,333 313,15 40 0,328 314,817 41,667 0,323 316,483 43,333 0,318 318,15 45 0,313 T (K) T (°C) $\eta$ (mPa·s) 319,817 46,667 0,308 321,483 48,333 0,304 323,15 50 0,299 324,817 51,667 0,295 326,483 53,333 0,291 328,15 55 0,286 329,817 56,667 0,282 331,483 58,333 0,278 333,15 60 0,274 334,817 61,667 0,271 336,483 63,333 0,267 338,15 65 0,263 339,817 66,667 0,26 341,483 68,333 0,256 343,15 70 0,253
Thermochimie
Cp	144,3 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C)
Précautions
SGH
H225, H302, H319, H332 et H335 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires
SIMDUT
B2, D2B,
NFPA 704
3 2 0
Transport
33    1190    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1190 : FORMIATE D’ÉTHYLE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	1,85 g·kg-1 (rat, oral)
LogP	0,27
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Exposition

Le formiate d'éthyle est classé dans la catégorie generally recognized as safe (considéré comme sans danger) par la Food and Drug Administration.

Selon l'Occupational Safety and Health Administration (OSHA), le formiate d'éthyle peut irriter les yeux, la peau, les muqueuses et le système respiratoire de l'homme et des autres. C'est aussi un dépresseur du système nerveux central.

L'OSHA considère la limite d'exposition admissible à une période de 8 heures exposé à un environnement contenant 100 parties par million (300 milligrammes par mètre cube).

Utilisation

Dans l’industrie, le formiate d’éthyle est utilisé comme solvant pour dissoudre le nitrate de cellulose, l'acétate de cellulose et différentes résines.

Il peut être utilisé comme substitut à l'acétone. Les travailleurs peuvent être aussi exposé au formiate d'éthyle  :

• pendant l'application par pulvérisation, au pinceau ou par trempage de vernis :
• pendant la fabrication de verre de sécurité;
• pendant la fumigation du tabac, de céréales et de fruits séchés (comme alternative au bromure de méthyle dans le système de quarantaine du Département de l'Agriculture des États-Unis).

Il est également utilisé comme arôme alimentaire pour des saveurs fruitées et aussi pour son odeur caractéristique du rhum (et partiellement celle des framboises).

Dans l'espace

Des astronomes ont détecté du formiate d'éthyle dans des nuages de poussière dans une zone de la Voie lactée appelée Sagittarius B2. Les astronomes de l'Institut Max-Planck de radioastronomie à Bonn, en Allemagne, ont utilisé le radiotélescope de Pico Veleta de l'IRAM en Espagne pour analyser le spectre de radiation émis par les régions chaudes près d'une étoile nouvelle. Le formiate d'éthyle fait partie des 50 molécules identifiées par les astronomes. Pour s'amuser, il est donc possible de dire que la galaxie a une odeur de rhum ou de framboise.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ethyl formate » (voir la liste des auteurs).