Métisazone
| Métisazone | ||
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| Identification | ||
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| DCI | Métisazone | |
| Nom UICPA | [(1-Méthyl-2-oxoindol-3-ylidène)amino]thiourée | |
| Synonymes |
Méthisazone |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.016.016 | |
| No CE | 217-616-2 | |
| Code ATC | J05 | |
| PubChem | 6861563 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C10H10N4OS |
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| Masse molaire[1] | 234,278 ± 0,015 g/mol C 51,27 %, H 4,3 %, N 23,91 %, O 6,83 %, S 13,69 %, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La métisazone (DCI[2], appelé méthisazone aux États-Unis) est un antiviral dont l'action inhibe la synthèse protéique et celle d'ARNm, en particulier chez les virus de la famille des Poxviridés. Lors de sa phase de test dans les années 1960, elle a montré des résultats prometteurs contre la variole, et elle fut le seul traitement efficace en chimioprophylaxie utilisé depuis au moins 1965[3],[4]. Cependant, son utilisation massive a été jugée logistiquement impossible dans les pays pauvres ou en voie de développement qui subissaient des épidémies de variole, et les pays développés qui auraient été capables de le faire préférèrent traiter les cas de façon aussi efficace par la thérapie par immunoglobulines qui ne provoquait pas en plus les sévères nausées que provoquait la métisazone[5], si bien que globalement, son utilisation fut extrêmement limitée. Depuis l'éradication de la variole, la molécule est considérée comme obsolète.
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Aromatic thiosemicarbazones, their antiviral action and interferon. 1. The decreasing of adenovirus type 1 resistance against interferon by methisazone in vitro, Yuriy V. Patskovsky*, Emma N. Negrebetskaya, Alexandra A. Chernomaz, Tamara P. Voloshchuk, Eugeniy L. Rubashevsky, Oleg E. Kitam, Mikhail I. Tereshchenko, Lidiya N. Nosach, Anatoliy I. Potopalsky
- LA do Valle, PR de Melo, LF de Gomes et LM Proença, « Methisazone in prevention of variola minor among contacts », Lancet, vol. 2, no 7420, , p. 976–8 (PMID 4159212, DOI 10.1016/s0140-6736(65)92840-0)
- Weiss MM, Weiss PD, Mathisen G, Guze P, « Rethinking smallpox », Clin. Infect. Dis., vol. 39, no 11, , p. 1668–73 (PMID 15578369, PMCID 7107961, DOI 10.1086/425745
)
- Frank Fenner, Donald A Henderson, Isa Arita, Zdenek Jezek et Ivan Danilovich Ladnyi, Smallpox and its eradication, Geneva, World Health Organization, (ISBN 9241561106, hdl 10665/39485, lire en ligne), p. 67
