Merbromine
Ne doit pas être confondu avec éosine.
La merbromine, plus connue sous son nom commercial Mercurochrome ou mercurescéine, est un composé organomercuriel utilisé comme antiseptique topique. Ce produit n'est plus commercialisé aux États-Unis depuis le [2] et en France depuis 2006 car cette substance présente des risques d'empoisonnement au mercure[3].
| Merbromine | |
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| Formule semi-développée de la merbromine | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | Sel disodique de l'acide 2-(2,7-dibromo-3-hydroxy-4-hydroxymercuri-6-oxoxanthèn-9-yl)benzoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.486 |
| No CE | 204-933-6 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | rouge (un peu plus pale que le sang) |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H8Br2HgNa2O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 750,65 ± 0,04 g/mol C 32 %, H 1,07 %, Br 21,29 %, Hg 26,72 %, Na 6,13 %, O 12,79 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Propriétés chimiques
modifierSynonymes
modifier- Hydroximercuridibromofluorescéine sodique.
- Sel disodique de l'acide 2-(2,7-dibromo-3-hydroxy-4-hydroxymercuri-6-oxoxanthèn-9-yl)benzoïque ;
- Mercurochrome (marque déposée).
- Mercurescéine.
Structure
modifierCette molécule fait partie de la famille des composés organomercuriels. Ce genre de composé appartient à une famille plus grande, souvent jugés comme très réactive, des composés organométalliques.
Solubilité
modifier- Soluble dans l'eau.
- Soluble dans l'éthanol à la concentration de 0,15 g·L-1.
- Insoluble dans l'éther et dans le chloroforme.
Action antiseptique
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On utilisait cette molécule en thérapeutique sous forme diluée (dans des solutions d'eau ou un mélange eau + alcool), généralement à 2 %. Souvent on appelait cette solution le rouge.
Toxicité et inconvénients
modifierEn raison du mercure organique qu'elle contient, il existe un risque d’allergie et d'intoxication lors d'applications cutanées répétées. Cela a conduit à son interdiction dans certains pays. Son usage est déconseillé en Belgique[4]. Ce produit est interdit au Canada, et bien que la gamme de la marque "Personnelle" (de la Pharmacie Jean Coutu) inclut un produit nommé "Mercurochrome", il s'agit en fait de chlorhexidine accompagnée d'un colorant rappelant la merbromine.
En outre, sa couleur rouge peut masquer des lésions.
Références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Federal Food, Drug, and Cosmetic Act (FD&C Act): Quantitative and Qualitative Analysis of Mercury Compounds in the List », Food and Drug Administration,
- FDA, Federal Food, Drug, and Cosmetic Act (FD&C Act), Quantitative and Qualitative Analysis of Mercury Compounds in the List
- Centre Belge d'Information Pharmaceutique:merbromine
