Minaprine
molécule chimique utilisée comme médicament psychotrope antidépresseur
La minaprine (Bantur, Cantor) est un antidépresseur qui a été utilisé en France dans le traitement de la dépression jusqu'à son retrait du marché en 1996 car il causait des convulsions[2]. Il a été découvert par Henri Laborit qui l'appelait aussi Agr 1240[3]. Un premier essai a eu lieu à la clinique de la Borde à Cour-Cheverny[4]. Une étude a montré qu'il agit comme inhibiteur réversible de la monoamine oxydase chez les rats[5]. Une autre étude a montré une diminution de l'activité de l'acétylcholine estérase dans le striatum de rats[6].
| Minaprine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-méthyl-N-(2-morpholin-4-yléthyl)-6-phénylpyridazin-3-amine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.043.012 |
| Code ATC | N06 |
| PubChem | 4199 |
| SMILES | CC1=CC(=NN=C1NCCN2CCOCC2)C3=CC=CC=C3 , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C17H22N4O/c1-14-13-16(15-5-3-2-4-6-15)19-20-17(14)18-7-8-21-9-11-22-12-10-21/h2-6,13H,7-12H2,1H3,(H,18,20) Std. InChIKey : LDMWSLGGVTVJPG-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H22N4O |
| Masse molaire[1] | 298,382 8 ± 0,016 2 g/mol C 68,43 %, H 7,43 %, N 18,78 %, O 5,36 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Demi-vie d’élim. | 2 à 2,5h |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | orale |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) M. Fung, « Evaluation of the Characteristics of Safety Withdrawal of Prescription Drugs from Worldwide Pharmaceutical Markets-1960 to 1999 », Therapeutic Innovation & Regulatory Science, vol. 35, no 1, , p. 293–317 (DOI 10.1177/009286150103500134)
- ↑ Henri Laborit - Fabrice Rouleau : L'Alchimie de la Découverte (Grasset)
- ↑ Équipe soignante de la clinique de Cour-Cheverny. Coordonnateur : J.-P. Muyard. « Premiers essais cliniques de l'Agr 1240 » Agressologie 1972;13(4):337-52.
- ↑ (en) Kan JP, Mouget-Goniot C, Worms P, Biziere K, « Effect of the antidepressant minaprine on both forms of monoamine oxidase in the rat », Biochemical Pharmacology, vol. 35, no 6, , p. 973–978 (PMID 3954800)
- ↑ (en) Contreras JM, Rival YM, Chayer S, Bourguignon JJ, Wermuth CG, « Aminopyridazines as acetylcholinesterase inhibitors », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 42, no 4, , p. 730–41. (PMID 10052979, DOI 10.1021/jm981101z).