Méthyleugénol

Le méthyleugénol est un composé organique aromatique présent dans de nombreuses plantes. Il appartient à la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes. Cette molécule odorante accomplit diverses fonctions pour les plantes qui la produise, elle attire notamment les insectes pollinisateurs et repousse les insectes herbivores. Son odeur lui vaut également d'être utilisée par les humains (sous forme d'huile essentielle extraite des plantes ou synthétique) dans des parfums, des produits cosmétiques ainsi que comme arôme alimentaire. Il a des effets variés sur la santé humaine, c'est un antioxydant et un anti-inflammatoire, mais il est également cancérigène et mutagène.

Méthyleugénol
Identification
DCI	méthyleugénol
Nom UICPA	1,2-diméthoxy-4-prop-2-én-1-ylbenzène
Synonymes	4-allyl-1,2-diméthoxybenzène allylvératrol 4-allylvératrol eugénol méthyl éther
No CAS	93-15-2
No ECHA	100.002.022
No CE	202-223-0
No RTECS	CY2450000
PubChem	7127
SMILES	COc1cc(ccc1OC)CC=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H14O2/c1-4-5-9-6-7-10(12-2)11(8-9)13-3/h4,6-8H,1,5H2,2-3H3 InChIKey : ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYAJ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H14O2/c1-4-5-9-6-7-10(12-2)11(8-9)13-3/h4,6-8H,1,5H2,2-3H3 Std. InChIKey : ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à jaunâtre, odeur agréable
Propriétés chimiques
Formule	C11H14O2  [Isomères]
Masse molaire	178,227 7 ± 0,010 4 g/mol C 74,13 %, H 7,92 %, O 17,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−4 °C
T° ébullition	255 °C
Solubilité	0,5 g·l-1 (eau)
Masse volumique	1,036 g·cm-3 (20 °C)
Point d’éclair	117 °C
Pression de vapeur saturante	< 1 mbar (20 °C) 1,3 mbar (85 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{20}$ 1,534
Précautions
SGH
H302, H315, H319, H335, H351, P261, P281 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
non-soumis à règlementation
Écotoxicologie
DL50	112 mg·kg-1 (souris, i.v.) 540 mg·kg-1 (souris, i.p.)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On le retrouve dans les huiles essentielles de fenouil, de rose, de basilic, d'anis, de piment de la Jamaïque, de noix de muscade, de laurier sauce, de plante curry, de magnolia (op. feuilles, Michelia alba) ou de Bay Saint Thomas (Pimenta racemosa).

Propriétés

Le méthyleugénol est, en conditions normales, un liquide incolore ou très légèrement jaunâtre et à l'odeur agréable. Il est volatil, très peu inflammable et presque insoluble dans l'eau.