N'-Formylkynurénine
composé chimique
La N’-formylkynurénine est un métabolite de la dégradation du tryptophane par la voie de la kynurénine. Elle résulte de l'oxydation de l'acide aminé par l'indoleamine 2,3-dioxygénase (EC ) et est convertie en kynurénine par une formamidase (EC ) avec libération d'acide formique HCOOH.
| N’-Formylkynurénine | |
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| Structure de la N’-formylkynurénine | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | acide (2S)-2-amino-4-(2-formamidophényl)-4-oxobutanoïque |
| No CAS | |
| PubChem | 439788 |
| ChEBI | 30249 |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)C[C@@H](C(=O)O)N)NC=O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C11H12N2O4/c12-8(11(16)17)5-10(15)7-3-1-2-4-9(7)13-6-14/h1-4,6,8H,5,12H2,(H,13,14)(H,16,17)/t8-/m0/s1 Std. InChIKey : BYHJHXPTQMMKCA-QMMMGPOBSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C11H12N2O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 236,224 ± 0,011 2 g/mol C 55,93 %, H 5,12 %, N 11,86 %, O 27,09 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La N’-formylkynurénine est impliquée dans la réponse biologique à l'exposition aux rayonnements solaires. La relaxation de son état excité produit notamment des radicaux hydroxyle HO•.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for N'-Formylkynurenine (HMDB01200) »
