N-Méthyl-N-nitrosourée

composé chimique

La N-méthyl-N-nitrosourée, ou N-nitroso-N-méthylurée, est un composé chimique de formule H3C–N(NO)–CONH2. C'est un cancérogène mutagène et tératogène dont la toxicité provient de ce qu'il transfère son groupe méthyle aux bases des acides nucléiques.

N-Méthyl-N-nitrosourée

Structure de la N-méthyl-N-nitrosourée
Identification
Nom UICPA 1-méthyl-1-nitrosourée
Synonymes

N-nitroso-N-méthylurée

No CAS 684-93-5
No ECHA 100.010.618
No CE 211-678-4
PubChem 12699
ChEBI 50102
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H5N3O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 103,08 ± 0,003 2 g/mol
C 23,3 %, H 4,89 %, N 40,76 %, O 31,04 %,
Propriétés physiques
fusion 20 °C (décomposition[2])
Précautions
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H228, H301, H350, H360, P201, P210, P301, P308, P310 et P313
Transport[3]
-
   1325   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'était un précurseur traditionnel dans la synthèse du diazométhane, mais son usage à cette fin est à présent obsolète du fait de sa trop grande instabilité au-dessus de 20 °C et de sa sensibilité aux chocs.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « N-Methyl-N-nitrosourea » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 avril 2011 (JavaScript nécessaire)
  3. a b et c SIGMA-ALDRICH