Nigéricine

	Nigéricine
Identification
Nom UICPA	Acid (2R)-2-[(2R,3S,6R)-6-{[(2S,4R,5R,7R,9R,10R)-2-{(2S,2′R,3′S,5R,5′R)-5′-[(2S,3S,5R,6R)-6-Hydroxy-6-(hydroxyméthyl)-3,5-diméthyloxan-2-yl]-2,3′-dimethyl[2,2′-bioxolan]-5-yl}-9-methoxy-2,4,10-triméthyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]méthyl}-3-méthyloxan-2-yl]propanoïque
Synonymes	Polyethérine A, Azalomycin M, Hélixine C, Helix C
No CAS	28380-24-7
No ECHA	100.212.814
PubChem	34230
ChEBI	7569
SMILES	OC(=O)[C@H](C)[C@@H]1O[C@H](CC[C@@H]1C)C[C@H]6O[C@]2(O[C@@](C)(C[C@H]2C)[C@H]3CC[C@](C)(O3)[C@@H]4O[C@H](C[C@@H]4C)[C@H]5O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@@H]5C)[C@H](C)[C@H](OC)C6 ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C40H68O11/ ; InChIKey : ; DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOBS ; Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+/m0/s1 ; Std. InChIKey : ; DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C40H68O11;
Masse molaire	724,961 3 ± 0,040 1 g/mol ; C 66,27 %, H 9,45 %, O 24,28 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Cet article est une ébauche concernant la biologie.

La nigéricine est un antibiotique dérivé de Streptomyces hygroscopicus. Son isolement à partir de sols nigérians a été décrit dans les années 1950 par R.L. Harned et al. ^[2]^,^[3], et sa structure a pu être élucidée par cristallographie aux rayons X en 1968 ^[4]. La structure et les propriétés de la nigéricine sont similaires à celles de l'antibiotique monensine. Elle est obtenue industriellement comme sous-produit, ou contaminant, de la fermentation de la geldanamycine. Elle est également connue sous les noms de polyétherine A, azalomycine M, hélixine C, antibiotique K178 et antibiotique X-464.

La nigéricine agit comme un ionophore de H⁺, K⁺, Pb²⁺. Le plus souvent, il s'agit d'un antiport de H⁺ et K⁺.

La nigéricine était autrefois utilisée comme antibiotique actif contre les bactéries Gram positives. Elle inhibe les fonctions de l'appareil de Golgi dans les cellules eucaryotes. Sa capacité à induire un efflux de K⁺ en fait également un puissant activateur de l'inflammasome NLRP3 ^[5]^,^[6]

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Nigericin » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Harned, Hidy, Corum et Jones, « Nigericin a new crystalline antibiotic from an unidentified Streptomyces », Antibiotics & Chemotherapy (Northfield, Ill.), vol. 1, n^o 9,‎ décembre 1951, p. 594–596 (ISSN 0570-3123, PMID 24541690)
↑ « Alkali metal cation release and respiratory inhibition induced by nigericin in rat liver mitochondria », Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 56, n^o 2,‎ 1966, p. 654–8 (PMID 5229984, PMCID 224422, DOI 10.1073/pnas.56.2.654, Bibcode 1966PNAS...56..654G)
↑ « The structure of nigericin », Biochem. Biophys. Res. Commun., vol. 33, n^o 1,‎ 1968, p. 29–31 (PMID 5696503, DOI 10.1016/0006-291X(68)90249-0, Bibcode 1968BBRC...33...29S)
↑ Mariathasan, Weiss, Newton et McBride, « Cryopyrin activates the inflammasome in response to toxins and ATP. », Nature, vol. 440, n^o 7081,‎ 9 mars 2006, p. 228–32 (PMID 16407890, DOI 10.1038/nature04515, Bibcode 2006Natur.440..228M)
↑ Muñoz-Planillo, Kuffa, Martínez-Colón et Smith, « K⁺ efflux is the common trigger of NLRP3 inflammasome activation by bacterial toxins and particulate matter. », Immunity, vol. 38, n^o 6,‎ 27 juin 2013, p. 1142–53 (PMID 23809161, PMCID 3730833, DOI 10.1016/j.immuni.2013.05.016)

Portail de la médecine

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Harned, Hidy, Corum et Jones, « Nigericin a new crystalline antibiotic from an unidentified Streptomyces », Antibiotics & Chemotherapy (Northfield, Ill.), vol. 1, n^o 9,‎ décembre 1951, p. 594–596 (ISSN 0570-3123, PMID 24541690)

[pmid5229984-3] « Alkali metal cation release and respiratory inhibition induced by nigericin in rat liver mitochondria », Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 56, n^o 2,‎ 1966, p. 654–8 (PMID 5229984, PMCID 224422, DOI 10.1073/pnas.56.2.654, Bibcode 1966PNAS...56..654G)

[pmid5696503-4] « The structure of nigericin », Biochem. Biophys. Res. Commun., vol. 33, n^o 1,‎ 1968, p. 29–31 (PMID 5696503, DOI 10.1016/0006-291X(68)90249-0, Bibcode 1968BBRC...33...29S)

[5] Mariathasan, Weiss, Newton et McBride, « Cryopyrin activates the inflammasome in response to toxins and ATP. », Nature, vol. 440, n^o 7081,‎ 9 mars 2006, p. 228–32 (PMID 16407890, DOI 10.1038/nature04515, Bibcode 2006Natur.440..228M)

[6] Muñoz-Planillo, Kuffa, Martínez-Colón et Smith, « K⁺ efflux is the common trigger of NLRP3 inflammasome activation by bacterial toxins and particulate matter. », Immunity, vol. 38, n^o 6,‎ 27 juin 2013, p. 1142–53 (PMID 23809161, PMCID 3730833, DOI 10.1016/j.immuni.2013.05.016)

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