Nitrate d'éthylammonium
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Le nitrate d'éthylammonium ou nitrate d'éthylamine (EAN) est un sel de formule[Laquelle ?]. C'est un liquide inodore et incolore à légèrement jaunâtre avec un point de fusion de 12 °C[2]. Ce composé a été décrit par Paul Walden en 1914[3],[4], et est considéré comme le premier exemple rapporté d'un liquide ionique à température ambiante[5].
| Nitrate d'éthylammonium | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | Ethanamine, Acide Nitrique | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.218.244 | |
| SMILES | CCN.[N+](=O)(O)[O-] , |
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| InChI | InChI : InChI=InChI=1S/C2H7N.HNO3/c1-2-3;2-1(3)4/h2-3H2,1H3;(H,2,3,4) InChIKey : NWMKOQWBSZQAMG-UHFFFAOYSA-N |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C2H8N2O3 |
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| Masse molaire[1] | 108,096 5 ± 0,003 5 g/mol C 22,22 %, H 7,46 %, N 25,92 %, O 44,4 %, 108,1 |
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| Précautions | ||
| SGH | ||
  Danger H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Synthèse et propriétés
modifierLe nitrate d'éthylammonium peut être produit en chauffant du nitrate d'éthyle avec une solution alcoolique d'ammoniac[6] ou en faisant réagir de l’éthylamine avec de l’acide nitrique concentré[4]. Il a une viscosité relativement faible de 0,28 poise ou 0,028 Pa·s à 25 °C et donc une conductivité électrique élevée d'environ 20 mS·cm −1 à 25 °C. Il bout à 240 °C et se décompose à environ 250 °C. Sa densité à 20 °C est de 1,261 g/cm3[7].
L'ion éthylammonium possède trois protons facilement détachables qui sont disposés de manière tétraédrique autour de l'atome d'azote central, tandis que la configuration du L'anion est plan. Malgré les différences structurelles, l'EAN partage de nombreuses propriétés avec l'eau, telles que la formation de micelles, l'agrégation d'hydrocarbures, l'enthalpie négative et l'entropie de dissolution des gaz, etc. Semblable à l'eau, l'EAN peut former des réseaux de liaisons hydrogène tridimensionnels[8].
Applications
modifierLe nitrate d'éthylammonium est utilisé comme solvant conducteur en électrochimie et comme agent de cristallisation des protéines[9],[10]. Il a un effet positif sur le repliement du lysozyme dénaturé, avec un rendement de repliement d'environ 90 %. L'action de repliement a été expliquée comme suit : le groupe éthyle du nitrate d'éthylammonium interagit avec la partie hydrophobe de la protéine et la protège ainsi de l'association intermoléculaire, tandis que la partie chargée de l'EAN stabilise les interactions électrostatiques[11].
Références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Marsh, Boxall et Lichtenthaler, « Room temperature ionic liquids and their mixtures—a review », Fluid Phase Equilibria, vol. 219, , p. 93–98 (DOI 10.1016/j.fluid.2004.02.003)
- ↑ Paul Walden, « Über die Molekulagrösse und elektrische Leitfähigkeit einiger geschmolzenen Salze. », Chemisches Zentralblatt, vol. 85, , p. 1800–1801.
- 1 2 P. Walden, « Ueber die Molekulargrösse und elektrische Leitfähigkeit einiger geschmolzenen Salze », Bull. Acad. Imper. Sci. St. Pétersbourg, 6e série, vol. 8, , p. 405–422 (lire en ligne)
- ↑ (en) Mihkel Koel, Ionic Liquids in Chemical Analysis, Boca Raton, CRC Press, , 414 p. (ISBN 978-1-4200-4646-5, lire en ligne), xxvii
- ↑ Rudolph Fittig, Wohler's Outlines of Organic Chemistry, Read Books, (ISBN 978-1-4097-9043-3, lire en ligne), p. 56
- ↑ « Safety Data Sheet », Carlroth (consulté le )
- ↑ Allen, Evans et Lumry, « Thermodynamic properties of the ethylammonium nitrate + water system: Partial molar volumes, heat capacities, and expansivities », Journal of Solution Chemistry, vol. 14, no 8, , p. 549 (DOI 10.1007/BF00649520, S2CID 93627627)
- ↑ Garlitz, Summers, Flowers et Borgstahl, « Ethylammonium nitrate: a protein crystallization reagent », Acta Crystallographica D, vol. 55, no 12, , p. 2037–8 (PMID 10666583, DOI 10.1107/S0907444999011774)
- ↑ (en) M. Riad Manaa, Chemistry at extreme conditions, Amsterdam, Elsevier, , 522 p. (ISBN 0-444-51766-9, lire en ligne), p. 441
- ↑ Jochen Decker et Udo Reischl, Molecular diagnosis of infectious diseases, Humana Press, (ISBN 1-58829-221-5, lire en ligne), p. 247
