Nitrobenzaldéhyde
composé chimique
Le nitrobenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C7H5NO3. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe formyle (benzaldéhyde) et un groupe nitro. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Propriétés
modifier| Nom | 2-nitrobenzaldéhyde | 3-nitrobenzaldéhyde | 4-nitrobenzaldéhyde |
|---|---|---|---|
| Autre nom | orthonitrobenzaldéhyde o-nitrobenzaldéhyde |
métanitrobenzaldéhyde m-nitrobenzaldéhyde |
paranitrobenzaldéhyde p-nitrobenzaldéhyde |
| Représentation |  |
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| Numéro CAS | |||
| PubChem | 11101 | 7449 | 541 |
| Formule brute | C7H5NO3 | ||
| Masse molaire | 151,12 g·mol−1 | ||
| État | solide | ||
| Apparence | poudre cristalline jaune clair à l'odeur caractéristique[1] |
poudre cristalline jaune à l'odeur d'amande amère[2] |
poudre cristalline jaune à l'odeur caractéristique[3] |
| Masse volumique (20 °C) |
1,27 g·cm-3[2] | 1,496 g·cm-3[3] | |
| Point de fusion | 41 à 43 °C[1] | vers 55 °C[2] | 103 à 106 °C[3] |
| Point d'ébullition | 156 °C (20 hPa)[1] | >285 °C[2] 164 °C (31 hPa) |
|
| Point d'auto-inflammation | 200 °C[1] | vers 280 °C[2] | |
| LogP | 1,74[1] | 1,47[2] | 1,56[3] |
| Solubilité dans l'eau |
pratiquement insoluble[1] | 1,6 g·l-1 (25 °C)[2] | 2,34 g·l-1 (25 °C)[3] |
| SGH[1],[2],[3] |
 Attention |
 Attention |
Attention |
| Phrase H et P[1],[2],[3] | H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires |
H302 et H411 H302 : Nocif en cas d'ingestion H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
H317, H319 et H412 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
| P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
P273 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. |
P261, P280 et P302+P352 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
Les nitrobenzaldéhydes sont des solides cristallins légèrement jaunes, dont certains ont une odeur d'amande amère. Le 4-nitrobenzaldéhyde, qui présente la plus grande symétrie, a le point de fusion le plus élevé.
Par une réaction de Cannizzaro en milieu basique, les nitrobenzaldéhydes se dismutent en acides nitrobenzoïques et en alcools nitrobenzyliques.
Synthèse
modifier- Le 2-nitrotoluène est chloré par le chlorure de thionyle à la chaleur ; le dichlorure de 2-nitrobenzylidène qui en résulte est saponifié, produisant du 2-nitrobenzaldéhyde :
- Le 3-nitrobenzaldéhyde est obtenu à partir du benzaldéhyde, par réaction avec de l'acide nitrique fumant en présence d'acide sulfurique concentré[4] :
- Le 4-nitrobenzaldéhyde est obtenu à partir du 4-nitrotoluène, par oxydation à l'oxyde de chrome(VI) dans l'anhydride acétique. Le diacétate de 4-nitrobenzal qui en résulte est hydrolysé avec de l'acide sulfurique dans de l'éthanol aqueux[5] :
Utilisation
modifier
Notes et références
modifier- 1 2 3 4 5 6 7 8 Entrée « 2-Nitrobenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31 mars 2020 (JavaScript nécessaire).
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Entrée « 3-Nitrobenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31 mars 2020 (JavaScript nécessaire).
- 1 2 3 4 5 6 7 Entrée « 4-Nitrobenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31 mars 2020 (JavaScript nécessaire).
- ↑ Uni Hamburg: 3-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift (PDF; 24 kB).
- ↑ S. V. Lieberman and Ralph Connor, p-Nitrobenzaldehyde, Org. Synth. 18, coll. « vol. 2 », , 61 p., p. 441
- ↑ Helmut Schmidt: „Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese“, in: Chemie in unserer Zeit, 1997, 31 (3), S. 121–128; doi:10.1002/ciuz.19970310304.
