Nonan-5-one

	Nonan-5-one
Identification
Nom systématique	nonan-5-one
Synonymes	dibutylcéone
No CAS	502-56-7
No ECHA	100.007.224
No CE	207-946-5
No RTECS	RA8230000
PubChem	10405
SMILES	CCCCC(=O)CCCC ; PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/C9H18O/c1-3-5-7-9(10)8-6-4-2/h3-8H2,1-2H3 ; Std. InChIKey : ; WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à jaunâtre, inodore
Propriétés chimiques
Formule	C9H18O;
Masse molaire	142,238 6 ± 0,008 8 g/mol ; C 76 %, H 12,76 %, O 11,25 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−5 °C
T° ébullition	188 °C
Solubilité	0,363 g·L-1 (eau, 25 °C))
Masse volumique	0,82 g·cm-3 (20 °C)
T° d'auto-inflammation	330 °C
Point d’éclair	65 °C
Limites d’explosivité dans l’air	0,8 vol.%, ~47 g/m3
Pression de vapeur saturante	0,4 hPa (20 °C); 0,74 hPa (25 °C); 0,9 hPa (30 °C); 3,5 hPa (50 °C); 55,2 hPa (100 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	𝑛C/D20 =1,4195 (20 °C)
Précautions
SGH
	; DangerH226, H319, H335, H336, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P312, P314, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P337+P313, P370+P378, P403+P233 et P403+P235 H226 : Liquide et vapeurs inflammables; H319 : Provoque une sévère irritation des yeux; H335 : Peut irriter les voies respiratoires; H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges; P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche.; P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception.; P241 : Utiliser du matériel électrique/de ventilation/d’éclairage/…/antidéflagrant.; P242 : Ne pas utiliser d'outils produisant des étincelles.; P243 : Prendre des mesures de précaution contre les décharges électrostatiques.; P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.; P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.; P264 : Se laver … soigneusement après manipulation.; P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit.; P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé.; P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.; P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.; P314 : Consulter un médecin en cas de malaise.; P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher.; P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.; P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.; P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin.; P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction.; P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche.; P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.; ; P405 et P501 P405 : Garder sous clef.; P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …;
Écotoxicologie
DL50	138 mg·kg-1 (souris, i.v.)
LogP	2,88
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

La nonan-5-one ou dibutylcétone est un composé organique de la famille des cétones symétriques, de formule (CH₃CH₂CH₂CH₂)₂CO.

Propriétés

La nonan-5-one se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaunâtre, inodore^[1]. Elle est combustible (point d'éclair de 63 °C^[1]), mais faiblement inflammable (température d'auto-inflammation de 330 °C^[1]). Au-dessus de son point d'éclair, ses vapeurs peuvent former un mélange explosif avec l'air. Plus légère que l'eau (densité de 0,82), elle y est très peu soluble, comme la plupart des alcanes supérieurs. Elle est peu voire très peu volatile.

Synthèse

La nonan-5-one peut être produite à partir de l'acide valérique (acide pentanoïque) par cétonisation^[6]. Lui-même peut être obtenu à partir de l'acide lévulinique, qui peut à son tour être obtenu à partir du fructose.

Elle peut aussi être obtenue par réaction du tri-n-butylborane avec le cyanure de sodium, et réaction ultérieure avec l'anhydride trifluoroacétique et le peroxyde d'hydrogène^[7]. Elle peut enfin aussi être obtenue à partir du but-1-ène^[8].

Utilisation

La nonan-5-one sert dans la synthèse d'autres composés, par exemple la 5-nonancétoxime. Elle peut également servir de solvant.

La nonan-5-one a été étudiée comme potentiel carburant pour moteur Diesel.

Toxicologie

Voie métabolique

On s'attendait à ce que la nonan-5-one soit métabolisée en γ-dicétone. Des études métaboliques in vivo ont confirmé une ω-oxydation de la nonan-5-one en nonane-2,5-dione et en hexan-2-one. Des étapes ultérieures oxydatives et décarboxylatives produisent également l'hexane-2,5-dione. En dehors de ces métabolites, 38 % de la nonan-5-one est convertie en dioxyde de carbone. Aucune nonan-5-one non-altérée n'est détectée dans les urines après administration^[9].

De ces métabolites, l'hexane 2,5-dione est sans doute le composé le plus neurotoxique. De tous les métabolites susmentionnés, on pense que la toxicité vient de la transformation métabolique en cette γ-dicétone^[10].

Effets toxicologiques

Chez les rats, la neurotoxicité de la nonan-5-one est accrue par la butanone. Ceci suggère une induction des enzymes oxydantes microsomiales qui résulte en une plus grande production de métabolites toxiques. Il a été démontré que des expositions chroniques à ce composé produisent une neuropathie clinique, caractérisée par des gonflements axonaux géants remplis de neurofilaments. Elle a également entraîné une décoloration orange/brune des poils des rats^[11].

Une autre étude a été réalisée sur des rats pour explorer l'augmentation de la toxicité de la nonan-5-one par la 5-méthyloctan-2-one. La combinaison de ces deux composés multiplie environ par six l'effet neurotoxique de la nonan-5-one. Un gonflement du foie a été observé lors de la seule exposition à la 5-méthyloctan-2-one, ce qui indique que l'activation métabolique des enzymes oxydatives hépatiques peut être la cause de l'augmentation de la toxicité en cas de co-administration^[10].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 5-Nonanone » (voir la liste des auteurs).

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Entrée « 5-Nonanone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 avril 2020 (JavaScript nécessaire)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Lide, D.R., G.W.A. Milne (eds.). Handbook of Data on Organic Compounds. Volume I. 3rd ed. CRC Press, Inc. Boca Raton ,FL. 1994., p. V4: 3654
↑ Fiche Pubchem
↑ Jeppsson R., « Parabolic relationship between lipophilicity and biological activity of aliphatic hydrocarbons, ethers and ketones after intravenous injections of emulsion formulations into mice. », Acta Pharmacologica et Toxicologica, vol. 37(1),‎ juillet 1975 (PMID 1174281)
↑ Filoklis D. Pileidis et Maria-Magdalena Titirici, « Levulinic Acid Biorefineries: New Challenges for Efficient Utilization of Biomass », ChemSusChem, vol. 9, n^o 6,‎ 2016, p. 562–582 (PMID 26847212, DOI 10.1002/cssc.201501405, lire en ligne)
↑ Michael B. Smith, Organic Synthesis, Academic Press, 2011, 1534 p. (ISBN 978-0-12-415884-9, lire en ligne), p. 529
↑ W. Carruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, Cambridge University Press, 1986, 526 p. (ISBN 978-0-521-31117-5, lire en ligne), p. 308
↑ Bingham, E., Cohrssen, B. et Powell, C.H., Patty's Toxicology, John Wiley & Sons, 2012 (ISBN 978-0-470-41081-3), p. 6–316
1 2 John L. O'Donoghue, Walter J. Krasavage, George D. DiVincenzo et Donald A. Ziegler, « Commercial-grade methyl heptyl ketone (5-methyl-2-octanone) neurotoxicity: Contribution of 5-nonanone. », Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 62, n^o 2,‎ 1982, p. 307–316 (PMID 7058532, DOI 10.1016/0041-008X(82)90129-6)
↑ Mark A. Shifman, Doyle G. Graham, Jeff W. Priest et Thomas W. Bouldin, « The neurotoxicity of 5-nonanone: Preliminary report », Toxicology Letters, vol. 8, n^os 4–5,‎ 1981, p. 283–288 (PMID 7268811, DOI 10.1016/0378-4274(81)90114-4)

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Entrée « 5-Nonanone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 avril 2020 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Lide, D.R., G.W.A. Milne (eds.). Handbook of Data on Organic Compounds. Volume I. 3rd ed. CRC Press, Inc. Boca Raton ,FL. 1994., p. V4: 3654

[4] Fiche Pubchem

[5] Jeppsson R., « Parabolic relationship between lipophilicity and biological activity of aliphatic hydrocarbons, ethers and ketones after intravenous injections of emulsion formulations into mice. », Acta Pharmacologica et Toxicologica, vol. 37(1),‎ juillet 1975 (PMID 1174281)

[6] Filoklis D. Pileidis et Maria-Magdalena Titirici, « Levulinic Acid Biorefineries: New Challenges for Efficient Utilization of Biomass », ChemSusChem, vol. 9, n^o 6,‎ 2016, p. 562–582 (PMID 26847212, DOI 10.1002/cssc.201501405, lire en ligne)

[Michael_B._Smith-7] Michael B. Smith, Organic Synthesis, Academic Press, 2011, 1534 p. (ISBN 978-0-12-415884-9, lire en ligne), p. 529

[W._Carruthers-8] W. Carruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, Cambridge University Press, 1986, 526 p. (ISBN 978-0-521-31117-5, lire en ligne), p. 308

[PT-9] Bingham, E., Cohrssen, B. et Powell, C.H., Patty's Toxicology, John Wiley & Sons, 2012 (ISBN 978-0-470-41081-3), p. 6–316

[CGMHK-10] 1 2 John L. O'Donoghue, Walter J. Krasavage, George D. DiVincenzo et Donald A. Ziegler, « Commercial-grade methyl heptyl ketone (5-methyl-2-octanone) neurotoxicity: Contribution of 5-nonanone. », Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 62, n^o 2,‎ 1982, p. 307–316 (PMID 7058532, DOI 10.1016/0041-008X(82)90129-6)

[NT5N-11] Mark A. Shifman, Doyle G. Graham, Jeff W. Priest et Thomas W. Bouldin, « The neurotoxicity of 5-nonanone: Preliminary report », Toxicology Letters, vol. 8, n^os 4–5,‎ 1981, p. 283–288 (PMID 7268811, DOI 10.1016/0378-4274(81)90114-4)

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