Cloxacilline

composé chimique
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La cloxacilline est une molécule antibiotique de la même classe que la pénicilline.

Cloxacilline
Image illustrative de l’article Cloxacilline
Identification
Nom UICPA acide (2S,5R,6R)-6-({[3-(2-chlorophényl)-5-méthyl-1,2-oxazol-4-yl]acétyl}amino)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
No CAS 61-72-3
7081-44-9 (sel de sodium, monohydrate)
No ECHA 100.000.468
No CE 200-514-7
Code ATC J01CF02 « QJ51CF02 » « QS01AA90 »
DrugBank APRD00882
PubChem 6098
ChEBI 49566
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H18ClN3O5S  [Isomères]
Masse molaire[1] 435,881 ± 0,026 g/mol
C 52,35 %, H 4,16 %, Cl 8,13 %, N 9,64 %, O 18,35 %, S 7,36 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H315, H317, H319, H334, H335, P261, P280, P305+P351+P338 et P342+P311
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 37 à 90 %
Liaison protéique 95 %
Demi-vie d’élim. 30 minutes à 1 heure
Excrétion

Rénale et biliaire


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

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La cloxacilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Indication

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Antibiotique de première intention en cas d'infection à Staphylocoques sensibles aux pénicillines M dans leur localisation cutanée ou de parties molles, ostéo-articulaires, pleuro-pulmonaires, génito-urinaires, endocardiques et septicémiques.

Contre-indication

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Allergie connue aux pénicillines.

Effets indésirables

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Il peut causer de la diarrhée, des maux de ventre, des nausées ou, rarement, des vomissements. Il peut favoriser l'apparition de vaginites chez la femme.

Spécialités contenant la cloxacilline (France)

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  • ORBENINE
  • ORBENINE injectable

La cloxacilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Cloxacillin sodium salt monohydrate, consultée le 23/03/2011.
  3. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi

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