Nélarabine
composé chimique
La nélarabine est un nucléoside analogue à une purine utilisée en chimiothérapie contre certaines leucémies rares affectant les lymphocytes T[2]. Elle est constituée de 6-O-méthylguanine, une base azotée dérivée de la guanine, et de β-D-arabinofuranose remplaçant le β-D-ribofuranose de la guanosine. Elle est convertie in vivo en arabinosylguanine nucléotide triphosphate (araGTP)[3] qui inhibe la synthèse de l'ADN et est donc responsable de la cytotoxicité de la molécule.
| Nélarabine | |
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| Structure de la nélarabine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 9-(β-D-arabinofuranosyl)-6-méthoxy-9H-purin-2-amine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.170.768 |
| Code ATC | L01 |
| DrugBank | DB01280 |
| PubChem | 3011155 |
| ChEBI | 63612 |
| SMILES | COc1nc(N)nc2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-9-5-8(14-11(12)15-9)16(3-13-5)10-7(19)6(18)4(2-17)21-10/h3-4,6-7,10,17-19H,2H2,1H3,(H2,12,14,15)/t4-,6-,7+,10-/m1/s1 Std. InChIKey : IXOXBSCIXZEQEQ-UHTZMRCNSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C11H15N5O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 297,267 3 ± 0,012 4 g/mol C 44,44 %, H 5,09 %, N 23,56 %, O 26,91 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Martin H. Cohen, John R. Johnson, Robert Justice et Richard Pazdur, « FDA Drug Approval Summary: Nelarabine (Arranon®) for the Treatment of T-Cell Lymphoblastic Leukemia/Lymphoma », The Oncologist, vol. 13, no 6, , p. 709-714 (PMID 18586926, DOI 10.1634/theoncologist.2006-0017, lire en ligne)
- ↑ (en) Mark Sanford et Katherine A. Lyseng-Williamson, « Nelarabine », Drugs, vol. 68, no 4, , p. 439-447 (PMID 18318562, DOI 10.2165/00003495-200868040-00004, lire en ligne)
