Néohexène
composé chimique
Le néohexène, ou 3,3-diméthylbutène, est un hydrocarbure aliphatique insaturé de formule chimique (CH3)3CCH=CH2. Il s'agit d'un liquide inodore et incolore pratiquement insoluble dans l'eau[3].
| Néohexène | |||
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| Structure du néohexène | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | 3,3-Diméthylbut-1-ène | ||
| Nom systématique | 3,3-Diméthyl-1-butène, 3,3-diméthylbutène |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.008.361 | ||
| No CE | 209-195-9 | ||
| PubChem | 11210 | ||
| SMILES | CC(C)(C)C=C , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C6H12/c1-5-6(2,3)4/h5H,1H2,2-4H3 Std. InChIKey : PKXHXOTZMFCXSH-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | liquide inodore incolore à jaunâtre[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H12 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 84,159 5 ± 0,005 6 g/mol C 85,63 %, H 14,37 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −115 °C[1] | ||
| T° ébullition | 41 °C[1] | ||
| Masse volumique | 0,65 g/cm3[1] à 20 °C | ||
| Point d’éclair | −28 °C[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | à partir de 1,2 % en volume[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 479,9 hPa[1] à 20 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
  Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. |
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| Transport[1] | |||
Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 3295 : HYDROCARBURES, LIQUIDES, N.S.A. Étiquette :  3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le néohexène peut être obtenu par métathèse des alcènes à partir de diisobutylène (CH3)3CCH=C(CH3)2 avec l'éthylène CH2=CH2 en donnant également de l'isobutylène CH2=C(CH3)2[4] :
Il est utilisé dans la fabrication de parfums[4] — senteur de musc[5],[6], par réaction avec le p-cymène. Il est également utilisé dans la production de terbinafine[7] ainsi que comme accepteur d'hydrogène dans l'étude de l'activation de liaison C-H[8].
Notes et références
modifier- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Entrée « 3,3-Dimethylbutene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 novembre 2022 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics. A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data, CRC Press, 1995, p. 214. (ISBN 978-0-8493-0595-5)
- 1 2 (de) Christoph Janiak, Hans-Jürgen Meyer, Dietrich Gudat et Ralf Alsfasser, Riedel Moderne Anorganische Chemie, 4e éd., Walter de Gruyter., Berlin/Boston, p. 822. (ISBN 978-3-11-024900-2)
- ↑ (en) Ezat Khosravi et T. Szymanska-Buzar, Ring Opening Metathesis Polymerisation and Related Chemistry State of the Art and Visions for the New Century, Springer Science & Business Media, 2012, p. 250. (ISBN 978-94-010-0373-5)
- ↑ (en) D. H. Pybus et C. S. Sell, The Chemistry of Fragrances, Royal Society of Chemistry, 1999, p. 96. (ISBN 978-0-85404-528-0)
- ↑ (en) Lionel Delaude et Alfred F. Noels, « Metathesis », Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, (DOI 10.1002/0471238961.metanoel.a01, lire en ligne).
- ↑ (en) Fuchen Liu, Esther B. Pak, Bharat Singh, Craig M. Jensen et Alan S. Goldman, « Dehydrogenation of n-Alkanes Catalyzed by Iridium “Pincer” Complexes: Regioselective Formation of α-Olefins », Journal of the American Chemical Society, vol. 121, no 16, , p. 4086-4087 (DOI 10.1021/ja983460p, lire en ligne).
Liens externes
modifier- Ressource relative à la santé :
