o-Phtalaldéhyde
L'o-phtalaldéhyde ou orthophtalaldéhyde (OPA), est un composé organique de formule C8H6O2. Il s'agit d'un dialdéhyde comportant deux fonctions aldéhyde en position ortho (ou 1,2) sur un cycle benzénique. Il se présente sous forme d'une poudre jaune pâle. Cet aldéhyde aromatique est sensible à la lumière et doit être conservé sous atmosphère inerte et à basse température[4].
o-Phtalaldéhyde | |
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Identification | |
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Nom UICPA | o-phtalaldéhyde |
Synonymes |
1,2-benzène dicarbonal |
No CAS | |
No ECHA | 100.010.367 |
No RTECS | TH6950000 |
PubChem | 4807 |
ChEBI | 70851 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre jaune pâle |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H6O2 |
Masse molaire[1] | 134,132 ± 0,007 4 g/mol C 71,64 %, H 4,51 %, O 23,86 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 54 à 58 °C[2] |
T° ébullition | 83 à 84 °C[2] |
Solubilité | 53 g/L à 20 °C dans l'eau[2] |
Masse volumique | 1,13 g·cm-3[2] |
T° d'auto-inflammation | 480 °C[2] |
Point d’éclair | 132 °C[2] |
Propriétés optiques | |
Fluorescence | λexcitation=340 nm[3] λémission=455 nm[3] |
Précautions | |
SGH[2] | |
H290, H301, H314, H317, H400, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P305+P351+P338 et P308+P310 |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 178 mg·kg-1 (oral, rat)[2] 2 000 mg·kg-1 (cutané, rat)[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Utilisé en solution à faible concentration dans le domaine de la santé pour ses propriétés désinfectantes et antimicrobiennes[5], il est majoritairement employé comme réactif pour des analyses d'amines[6], notamment les acides aminés, les peptides et les protéines.
Synthèse
modifierCette molécule a été décrite pour la première fois en 1887 par Colson et Gautier[7],[3]. Une synthèse consiste à oxyder le α,α,α',α'-tétrachloro-ortho-xylène. Depuis, d'autres synthèses ont été publiées. Par exemple, dans leur article de 1954, Bill et Tarbell ont utilisé l'équivalent tétrabromé[8]. Plus récemment, en 1999, Wenkert et Khatuya[9] ont choisi d'oxyder un dérivé du 4,5-dihydroisobenzofurane.
Propriétés
modifierTrès soluble dans l'eau pour des pH<11,5, le composé s'hydrate sous deux formes différentes : un monohydrate de formule semi-développée C6H4(CHO)(CH2OH) et un dihydrate de formule C6H4(CH2OH)2.. Ils sont en équilibre avec la forme anhydre[3].
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Orthophthalaldehyde_and_hydrated_forms_001.png/600px-Orthophthalaldehyde_and_hydrated_forms_001.png)
Fluorescence
modifierDans l'eau, l'OPA est une molécule fluorescente qui absorbe à λmax=340 nm et émet à λmax=455 nm.
Par ailleurs, c'est une propriété qu'elle garde lorsqu'elle se complexe avec des composés aminés ou thiolés et en particulier avec les acides aminés, les peptides et les protéines[6]. Par la suite, les complexes sont analysés par différentes méthodes chromatographiques (spectrofluorimétrie, HPLC, électrophorèse, etc.)[6],[3].
Isomères
modifierL'ortho-phtalaldéhyde dispose de deux isomères de position : le méta-phtalaldéhyde appelé isophtalaldéhyde (no CAS )[10] et le para-phtalaldéhyde appelé téréphtaldéhyde (no CAS )[11].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Dialdéhyde phtalique », sur www.merckmillipore.com (consulté le )
- (en) « o-Phthalaldehyde » [PDF], sur National Biochemicals Corp., (consulté le )
- « Fiche complète pour o-phtaldialdéhyde - CNESST », sur www.csst.qc.ca (consulté le )
- (en) « Guideline for Disinfection and Sterilization in Healthcare Facilities, 2008 », sur CDC (consulté le )
- (en) « OPA, amine detection reagent » [PDF], sur Interchim (consulté le )
- A. Colson et H. Gautier, « Nouveau mode de chloration des carbures », Annal. Chim. Phys., vol. 6, no 11, , p. 19-32 (lire en ligne)
- (en) J. C. Bill et D. S. Tarbell, « o-Phthalaldehyde », Org. Synth., vol. 34, , p. 82 (ISSN 0078-6209, DOI 10.15227/orgsyn.034.0082).
- (en) E. Wenkert et H. Khatuya, « An unusual synthesis of phthalaldehyde », Synth. Commun., vol. 29, no 14, , p. 2413-2417 (ISSN 0039-7911, DOI 10.1080/00397919908086247).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Isophthalaldehyde, consultée le 25 mars 2016.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Terephthalaldehyde, consultée le 25 mars 2016.