Octadécan-1-ol
L'octadécan-1-ol, également appelé alcool stéarylique[4], est un alcool primaire de la famille des alcools gras. Sa formule brute est C18H38O. Il se présente sous la forme de granulés blancs et a une faible odeur[2].
| Octadécan-1-ol | ||
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| Représentations de l'octadécan-1-ol | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | octadécan-1-ol | |
| Synonymes |
1-octadécanol |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.003.652 | |
| No RTECS | RG2010000 | |
| PubChem | 8221 | |
| SMILES | OCCCCCCCCCCCCCCCCCC , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C18H38O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h19H,2-18H2,1H3 InChIKey : GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | solide (granulés blancs) | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C18H38O [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 270,493 7 ± 0,017 4 g/mol C 79,93 %, H 14,16 %, O 5,91 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 59,8 °C[2] | |
| T° ébullition | 336 °C[3] | |
| Solubilité | quasiment nulle dans l'eau (1,1×10-3 g·L-1)[2] ; soluble dans l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique, le chloroforme et le benzol[3] | |
| T° d'auto-inflammation | 450 °C | |
| Point d’éclair | ~185 °C | |
| Pression de vapeur saturante | 1,33 hPa (à 150,3 °C)[3] | |
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 20 000 mg·kg-1 (rat, oral)[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Fabrication
modifierL'octadécan-1-ol peut être synthétisé par hydrogénation catalytique de l'acide stéarique ou d'autres graisses[5].
Propriétés
modifierL'octadécan-1-ol comporte une longue chaîne carbonée (18 atomes de carbone) ; du fait de sa faible polarité, il n'est pas soluble dans l'eau, mais l'est dans de nombreux solvants apolaires. L'octadécan-1-ol a des propriétés de monocouche anti-évaporation (en) lorsqu'il est répandu sur la surface de l'eau[6].
Le point d'éclair de l'octadécan-1-ol est d'environ 185 °C et son point d'auto-inflammation est de 450 °C[7]. Sa toxicité est faible.
Utilisations
modifierL'octadécan-1-ol est un tensioactif non ionique ; il stabilise les émulsions eau-huile. À cause de ses pouvoirs tensioactifs relativement faibles, il est souvent combiné avec d'autres tensioactifs (la plupart du temps avec de l'hexadécanol). L'octadécan-1-ol sert de structure de base aux pommades de certains produits cosmétiques[8] ; il est également présent dans des shampooings et après-shampooings, des parfums et des résines. Il sert également à la fabrication de sulfates d'alcool gras (de) et est utilisé comme lubrifiant dans l'industrie du métal et du textile.
L'octadécan-1-ol est fabriqué en grandes quantités dans l'industrie chimique. Il a été testé dans le cadre d'une collecte de données concernant les dangers des produits chimiques effectuée par l'Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE)[3].
Notes et références
modifier- (de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 1-Octadecanol » (voir la liste des auteurs) et en anglais « Stearyl alcohol » (voir la liste des auteurs).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 4 (de) 1-Octadecanol, GESTIS-Stoffdatenbank (de)
- 1 2 3 4 (en) 1-Octadecanol, Screening Information Dataset, OCDE [PDF]
- ↑ Merck Index, 12e éd., 8762
- ↑ (en) Klaus Noweck, Wolfgang Grafahrend, « Fatty Alcohols », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim
- ↑ (en) Prime, E. L., Tran, D. N., Plazzer, M., Sunartio, D., Leung, A. H., Yiapanis, G.… et Solomon, D. H., Rational design of monolayers for improved water evaporation mitigation. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 415, 47-58, 2012
- ↑ (de) Datenblatt Octadecan-1-ol, Pharmacopée européenne
- ↑ (de) Mischbarkeit von Salbengrundlagen mit ausgewählten Wirkstoffen, Österreichische Apothekerkammer
