Ondansétron

	Ondansétron
	Énantiomère du S-ondansétron (en haut) et R-ondansétron (en bas)
Identification
Nom UICPA	(RS)-2,3-dihydro-9-méthyl- 3-[(2-méthylimidazol-1-yl)méthyl] carbazol-4(1H)-one
No CAS	99614-02-5; 103639-04-9 (HCl)
No ECHA	100.110.918
Code ATC	A04AA01
SMILES	c12c3c(cccc3)n(c1CC[C@@H](C2=O)Cn1c(ncc1)C)C ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C18H19N3O/c1-12-19-9-10-21(12)11-13-7-8-16-17(18(13)22)14-5-3-4-6-15(14)20(16)2/h3-6,9-10,13H,7-8,11H2,1-2H3 ;
Propriétés chimiques
Formule	C18H19N3O [Isomères];
Masse molaire	293,363 ± 0,016 6 g/mol ; C 73,69 %, H 6,53 %, N 14,32 %, O 5,45 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	~60 %
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	4,1-11,6 heures (oral); 2,5-6,1 (IV)
Excrétion	rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	comprimés, suppositoires, injection (IV/IM)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'ondansétron est un antagoniste 5HT3 principalement utilisé comme antiémétique. Il est indiqué dans la prévention des nausées et vomissements aigus associés à la chimiothérapie anticancéreuse. C'est un médicament qui peut aussi être utilisé comme adjuvant à un traitement antidépresseur, car le blocage du récepteur 5-HT3 induit une amélioration de la réponse au traitement antidépresseur. Il est également efficace pour stopper les vomissements et les nausées provoqués par la gastro-entérite^[2]. Il est commercialisé en France sous le nom de Zophren par le laboratoire GlaxoSmithKline.

Grossesse

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L'utilisation de l'ondansétron au cours du premier trimestre de la grossesse est associée avec un risque légèrement augmentée de fente labio-palatine^[3].

Divers

L'ondansétron fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[4].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Hamza Hanif, Hassam Jaffry, Fatima Jamshed et FNU Amreek, « Oral Ondansetron versus Domperidone for Acute Gastroenteritis Associated Vomiting in Young Children », Cureus, vol. 11, n^o 9,‎ 12 septembre 2019, e5639 (ISSN 2168-8184, PMID 31700742, PMCID 6822884, DOI 10.7759/cureus.5639, lire en ligne, consulté le 28 juillet 2024)
↑ Huybrechts KF, Hernández-Díaz S, Straub L et al. Association of maternal first trimester ondansetron use with cardiac malformations and oral clefts in offspring, JAMA, 2018;;320:2429-2437
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013