Périnone

	Périnone
	; Structure de la trans-périnone;
	Orange de périnone PO43
Identification
Nom UICPA	bisbenzimidazo[2,1-b:2',1'-i]benzo[lmn][3,8]phénanthroline-8,17-dione
Synonymes	Orange de périnone,; C. I. Pigment Orange 43
No CAS	4424-06-0
No ECHA	100.022.363
No CE	224-597-4
PubChem	78141
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)N=C3N2C(=O)C4=CC=C5C6=C(C=CC3=C46)C(=O)N7C5=NC8=CC=CC=C87 ; PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/C26H12N4O2/c31-25-15-12-10-14-22-16(26(32)30-20-8-4-2-6-18(20)28-24(14)30)11-9-13(21(15)22)23-27-17-5-1-3-7-19(17)29(23)25/h1-12H ; Std. InChIKey : ; DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide orange
Propriétés chimiques
Formule	C26H12N4O2 [Isomères];
Masse molaire	412,399 1 ± 0,023 g/mol ; C 75,72 %, H 2,93 %, N 13,59 %, O 7,76 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

La périnone est un composé organique dérivé du dianhydride naphtalène-1,4,5,8-tétracarboxylique (en) (NTCDA) et donc du naphtalène, un hydrocarbure aromatique polycyclique.

Chimie

Parmi les isomères de la périnone^[2], la forme trans correspond au C. I. Pigment Orange 43, tandis que la forme cis correspond au C. I. Pigment Red 194.

En vertu de sa nature de semiconducteur organique, la périnone fait l'objet de recherches quant à d'éventuelles applications au développement de diodes électroluminescentes organiques en tant que couche d'émission et de transport des électrons^[3].

Couleur

Les périnones sont des pigments organiques de synthèse, disponibles depuis les années 1950.

L'orange PO43 (forme trans) est un orange rougeâtre vif
Le rouge PR94 (forme cis) est un rouge bordeaux terne

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Jin Mizuguchi, « Crystal Structure and Electronic Characterization of trans- and cis-Perinone Pigments », The Journal of Physical Chemistry B, vol. 108, n^o 26,‎ 2004, p. 8926-8930 (lire en ligne) DOI 10.1021/jp031351d
↑ (en) W. James Feast, Richard J. Peace, Ian C. Sage et Emma L. Wood, « Poly(4-vinyltriphenylamine): synthesis and application as a hole transport layer in light-emitting diodes », Polymer Bulletin, vol. 42, n^o 2,‎ 1998, p. 167-174 (lire en ligne) DOI 10.1007/s002890050449

Articles connexes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Jin Mizuguchi, « Crystal Structure and Electronic Characterization of trans- and cis-Perinone Pigments », The Journal of Physical Chemistry B, vol. 108, n^o 26,‎ 2004, p. 8926-8930 (lire en ligne) DOI 10.1021/jp031351d

[3] (en) W. James Feast, Richard J. Peace, Ian C. Sage et Emma L. Wood, « Poly(4-vinyltriphenylamine): synthesis and application as a hole transport layer in light-emitting diodes », Polymer Bulletin, vol. 42, n^o 2,‎ 1998, p. 167-174 (lire en ligne) DOI 10.1007/s002890050449

[1]

[2]

[3]

Identification
Périnone

Structure de la trans-périnone
Orange de périnone PO43
Nom UICPA	bisbenzimidazo[2,1-b:2',1'-i]benzo[lmn][3,8]phénanthroline-8,17-dione
Synonymes	Orange de périnone, C. I. Pigment Orange 43
N^o CAS	4424-06-0
N^o ECHA	100.022.363
N^o CE	224-597-4
PubChem	78141
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)N=C3N2C(=O)C4=CC=C5C6=C(C=CC3=C46)C(=O)N7C5=NC8=CC=CC=C87 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C26H12N4O2/c31-25-15-12-10-14-22-16(26(32)30-20-8-4-2-6-18(20)28-24(14)30)11-9-13(21(15)22)23-27-17-5-1-3-7-19(17)29(23)25/h1-12H Std. InChIKey : DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide orange
Propriétés chimiques
Formule	C₂₆H₁₂N₄O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	412,399 1 ± 0,023 g/mol C 75,72 %, H 2,93 %, N 13,59 %, O 7,76 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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