Orientine
composé chimique
L'orientine est un composé chimique de la famille des flavones. C'est plus précisément un hétéroside, le 8-C-glucoside d'une flavone, la lutéoline, présent notamment dans la passiflore[2], l'açaí (Euterpe oleracea), l'adonis de printemps (Adonis vernalis) et le yopo (Anadenanthera peregrina). On a aussi relevé la présence d'orientine dans les millets[3] et les feuilles de bambou noir (Phyllostachys nigra)[4].
| Orientine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]chromén-4-one |
| Synonymes |
lutexine, lutéoline-8-C-glucoside |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.110.907 |
| PubChem | 5281675 |
| SMILES | c1(c(c2oc(cc(=O)c2c(O)c1)c1cc(O)c(O)cc1)[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)O , |
| InChI | InChI : InChI=1/C21H20O11/c22-6-14-17(28)18(29)19(30)21(32-14)16-11(26)4-10(25)15-12(27)5-13(31-20(15)16)7-1-2-8(23)9(24)3-7/h1-5,14,17-19,21-26,28-30H,6H2/t14-,17-,18+,19-,21+/m1/s1 InChIKey : PLAPMLGJVGLZOV-VPRICQMDBN Std. InChI : InChI=1S/C21H20O11/c22-6-14-17(28)18(29)19(30)21(32-14)16-11(26)4-10(25)15-12(27)5-13(31-20(15)16)7-1-2-8(23)9(24)3-7/h1-5,14,17-19,21-26,28-30H,6H2/t14-,17-,18+,19-,21+/m1/s1 Std. InChIKey : PLAPMLGJVGLZOV-VPRICQMDSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H20O11 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 448,376 9 ± 0,021 5 g/mol C 56,25 %, H 4,5 %, O 39,25 %, |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
|
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Separation by capillary electrophoresis of C-glycosylflavonoids in Passiflora sp. extracts. E. R. Pastene, G. Bocaz, I. Peric3, M. Montes, V. Silva and E. Riffo, Bol. Soc. Chil. Quím. v.45 n.3 Concepción set. 2000
- ↑ Sorghum and millet phenols and antioxydants, Linda Dykes, Lloyd W. Rooney, in Journal of Cereal Science 44 (2006) 236-251
- ↑ Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography