Oxétane

L'oxétane ou l'1,3-époxypropane est un composé organique hétérocyclique de formule brute C₃H₆O qui consiste en un éther cyclique à quatre atomes, trois de carbone et un d'oxygène.

Oxétane
Identification
Nom UICPA	oxétane
Synonymes	oxyde de 1,3-propylène 1,3-époxypropane oxacyclobutane oxyde de triméthylène
No CAS	503-30-0
No ECHA	100.007.241
No CE	207-964-3
No RTECS	RQ6825000
PubChem	10423
ChEBI	30965
SMILES	C1CCO1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H6O/c1-2-4-3-1/h1-3H2 Std. InChIKey : AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide clair à incolore avec une odeur agréable
Propriétés chimiques
Formule	C3H6O  [Isomères]
Masse molaire	58,079 1 ± 0,003 1 g/mol C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−97 °C
T° ébullition	48 °C 48 °C à 750 mmHg 50 °C à 760 mmHg
Solubilité	miscible en toute proportion à l'eau ou à l'éthanol
Masse volumique	0,893 0 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	−37 °C −20 °C
Limites d’explosivité dans l’air	2,4 - ? Vol.%
Pression de vapeur saturante	324 mmHg à 25 °C
Thermochimie
ΔfH0gaz	−80,54 kJ·mol-1
ΔvapH°	30,21 kJ·mol-1
Cp	99,6 J·K-1·mol-1 (liquide,24,85 °C) 61,5 J·K-1·mol-1 (gaz,25 °C)
PCI	−1 957,5 kJ·mol-1 (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{23}$ 1.3905
Précautions
SGH
H225, H302, H312, H332, P210 et P280 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
NFPA 704
4 1 0
Transport
33/30    1993    Code Kemler : 33/30 Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	0,5 g·kg-1 (rat, s.c.)
LogP	-0,14
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Plus généralement, le terme oxétane réfère aussi à tout composé organique qui contient un cycle oxétane.

Préparation

Une méthode de préparation bien connue et typique est la réaction de l'hydroxyde de potassium sur l'acétate de 3-chloropropyle à 150 °C. Le rendement d'oxétane fait par cette voie est d'environ 40 % parce que cette synthèse peut évidemment conduire à un grand nombre de sous-produits.

D'autres réactions pour préparer de l'oxétane sont la réaction de Paternò-Büchi ou une cyclisation de diol qui peut aussi former un cycle oxétane.

Taxol

Paclitaxel avec un cycle oxétane à droite.

Le paclitaxel (Taxol) est un exemple d'un produit naturel contenant un cycle oxétane. Le Taxol est devenu un centre d'intérêt majeur pour de nombreux chercheurs en raison de sa structure inhabituelle et de ses propriétés d'anti-cancéreux. Son cycle oxétane est une caractéristique importante qui sert dans son activité structurelle de fixation des microtubules.

On connaît cependant peu de chose sur la façon dont la réaction est catalysée naturellement, ce qui est un défi pour les scientifiques qui tentent de reproduire cette réaction.

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Oxetane » (voir la liste des auteurs).