Oxacilline

L'oxacilline est une molécule bicyclique antibiotique à spectre étroit de la classe de la pénicilline, sa forme orale, du fait de sa faible biodisponibilité, est retirée du marché français par l'AFSSAPS en 2011.

Oxacilline
Identification
Nom UICPA	acide(2S,5R,6R)-5-hydroxy-3,3-diméthyl-6-{[(5-méthyl-3-phényl-1,2-oxazol-4-yl)carbonyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
No CAS	66-79-5
No ECHA	100.000.577
No CE	200-635-5
SMILES	O[C@@]34SC(C)(C)[C@@H](N4C[C@H]3NC(=O)c2c(C)onc2c1ccccc1)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H21N3O5S/c1-10-13(14(21-27-10)11-7-5-4-6-8-11)16(23)20-12-9-22-15(17(24)25)18(2,3)28-19(12,22)26/h4-8,12,15,26H,9H2,1-3H3,(H,20,23)(H,24,25)/t12-,15+,19-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C19H21N3O5S  [Isomères]
Masse molaire	403,452 ± 0,024 g/mol C 56,56 %, H 5,25 %, N 10,42 %, O 19,83 %, S 7,95 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

L'oxacilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Indication

Antibiotique de première intention en cas d'infection aux staphylocoques sensibles aux pénicillines M dans leur localisation cutanée ou de parties molles, ostéo-articulaires, pleuropulmonaires, génito-urinaires, endocardiques et septicémiques.

Contre-indication

Allergie connue aux pénicillines.

Effets indésirables

L'oxacilline est généralement bien tolérée. Les principaux effets secondaires rapportés sont des rashs cutanés liés à une allergie aux pénicillines ou des diarrhées post antibiotiques.

La liste complète et actualisée des effets indésirables est consultable sur le site de l'ANSM.

Spécialités contenant de l'oxacilline

• BRISTOPEN comprimé (ne se fait plus)
• BRISTOPEN sirop (ne se fait plus)
• BRISTOPEN injectable