p-Phénylènediamine
La paraphénylènediamine (PPD), p-phénylènediamine, ou 1,4-diaminobenzène, est un composé aromatique de formule C6H4(NH2)2. C'est une diamine aromatique, l'un des trois isomères du diaminobenzène. Elle est utilisée dans la synthèse de polymères tel le Kevlar, les teintures pour cheveux, les colorants pour textile et les colorants incorporés aux caoutchoucs. La PPD est choisie pour les propriétés exceptionnelles qu'elle apporte, telles que stabilité à haute température, haute résistance physique, chimique et électrique.
| p-Phénylènediamine | |
 Structure de la paraphénylènediamine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | benzène-1,4-diamine |
| Synonymes |
4-aminoaniline |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.096 |
| No CE | 203-404-7 |
| PubChem | 7814 |
| ChEBI | 51403 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux blancs à légèrement rouges. devient sombre lors d'exposition à l'air[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H8N2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 108,141 1 ± 0,005 8 g/mol C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 140,85 °C [3] |
| T° ébullition | 267,05 °C [3] |
| Solubilité | 47 g·l-1 (eau,25 °C) [4] Soluble dans l'alcool, l'éther, le chloroforme[1] |
| T° d'auto-inflammation | 567 °C [4] |
| Point d’éclair | 156 °C (coupelle fermée)[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 1.5 - ? Vol.%[1] |
| Pression de vapeur saturante | 0,01 mbar à 20 °C [4] |
| Thermochimie | |
| S0solide | 149,7 J·mol-1·K-1 [3] |
| ΔfH0solide | 6,3 kJ·mol-1 [3] |
| ΔfusH° | 24,9 kJ·mol-1 à 142,85 °C[3] |
| Cp | 155,64 J·mol-1·K-1 (solide,26,85 °C) [3]
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| PCI | −3 511,3 kJ·mol-1 (solide)[3] |
| Précautions | |
| SGH[8] | |
  Danger |
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| NFPA 704[9] | |
| Transport[4] | |
| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | -0,36 [4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Ce composé est employé presque systématiquement[10] dans les colorations pour cheveux présentes sur le marché. En général, plus la couleur est foncée, plus les concentrations sont élevées. Les couleurs prétendues "normales" ou "sans ammoniaque" peuvent aussi contenir du PPD.
Très bon marché, ce produit est ajouté au henné afin d'obtenir le "henné noir" utilisé dans les tatouages temporaires. Cet emploi, en désaccord avec l'avis des fabricants[réf. nécessaire], est souvent présenté comme additif traditionnel. Le PPD est reconnu comme allergène pour la peau. De ce fait, l'application sur la peau de tatouages temporaires contenant du PPD peut mener à une sensibilisation allergique envers l'encre noire, les tissus, cuirs ou fourrures sombres ou noirs, les produits contenant du caoutchouc, etc[11].
En France ce composant est interdit dans tous les cosmétiques sauf pour les colorations pour cheveux à condition que sa concentration ne dépasse pas 6%[12].
Il est également l’un des réactifs classiques utilisés pour l’identification spécifique des lichens.
La paraphénylènediamine est également utilisée dans la réalisation des révélateurs en photographie, aussi bien en couleur qu'en noir et blanc[13].
Notes et références
modifier- 1, 4 - BENZENEDIAMINE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « », sur NIST/WebBook, consulté le 22 juillet 2009
- Entrée « p-Phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
- « p-phénylenediamine », sur ESIS, consulté le 11 février 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- UCB Université du Colorado
- « Fiches des molécules toxiques à éviter », sur quechoisir.org, (consulté le )
- Communiqué de l'Afssaps du 11 juin 2009.
- Arrêté du 6 février 2001 fixant la liste des substances qui ne peuvent être utilisées dans les produits cosmétiques en dehors des restrictions et conditions fixées par cette liste. Version en vigueur au 21 juillet 2022
- [1] Document PDF sur les révélateurs photo
