Paéonol

composé chimique

Le paéonol est un composé aromatique de formule C9H10O3. Il est constitué d'un cycle de benzène substitué par un groupe acétyle (-COCH3), un groupe méthoxyle (-OCH3) et un groupe hydroxyle. C'est un isomère de position de l'apocynine (acétovanillone), de l'isoacétovanillone et de l'orthoacétovanillone.

Paéonol
Image illustrative de l’article Paéonol
Identification
Nom UICPA 1-(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)éthanone
Synonymes

2'-hydroxy-4'-méthoxyacétophénone, 1-(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)éthan-1-one, résacétophénone 4-O-méthyl éther

No CAS 552-41-0
No ECHA 100.008.194
PubChem 11092
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin blanc cassé[1]
Propriétés chimiques
Formule C9H10O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 166,173 9 ± 0,008 8 g/mol
C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,
Propriétés physiques
fusion 52,5 °C[1]
ébullition 145 à 147 °C[1]
Point d’éclair 113 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P264, P270, P271, P280, P312, P321, P322, P330, P362, P363, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501
Écotoxicologie
DL50 490 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
781 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4]
196 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
LogP 1,98[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

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Il est isolé pour la première fois en 1848 par un chercheur japonais, Changjing Changyi, à partir de la pivoine arbustive (Paeonia suffruticosa)[6], une plante utilisée en médecine traditionnelle chinoise[7]. Il est présent dans les autres espèces de pivoines (Paeonia), notamment la pivoine de Chine (Paeonia lactiflora)[8], ou dans les plantes des genres Arisaema (Arisaema erubescens[9]) ou Dioscorea (Dioscorea japonica[10]).

Notes et références

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  1. a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Paeonol, consultée le 23 avril 2019.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology., 49(84), 1953
  4. a et b Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy., 89(1205), 1969 PMID 5388626
  5. EPA DSSTox [1]
  6. Xie P, « a research overview of traditional Chinese medicine Mountan Cortex », J Chin Med Mater,‎
  7. Chunhui Deng, Ning Yao, Ben Wang et Xiangmin Zhang, « Development of microwave-assisted extraction followed by headspace single-drop microextraction for fast determination of paeonol in traditional Chinese medicines », Journal of Chromatography A, vol. 1103, no 1,‎ , p. 15–21 (PMID 16309693, DOI 10.1016/j.chroma.2005.11.023)
  8. Lee, B., Shin, YW., Bae, EA. et al. Arch. Pharm. Res. (2008) 31(4) 445. https://doi.org/10.1007/s12272-001-1177-6
  9. Ducki S, Hadfield JA, Lawrence NJ, Zhang X, McGown AT, « Isolation of paeonol from Arisaema erubescens », Planta Medica, vol. 61, no 6,‎ , p. 586–587 (PMID 8824957, DOI 10.1055/s-2006-959390)
  10. Mitsuo Miyazawa, Hideo Shimamura, Sei-Ichi Nakamura et Hiromu Kameoka, « Antimutagenic Activity of (+)-β-Eudesmol and Paeonol fromDioscorea japonica », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 44, no 7,‎ , p. 1647–1650 (DOI 10.1021/jf950792u)