Palipéridone
La palipéridone est un antipsychotique atypique dérivé de la pipéridine, synthétisé pour la première fois dans les années 1990 par la société Janssen Pharmaceutica.
| Palipéridone | ||
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| Structure de la palipéridone en 2D et 3D. | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | (9RS)-3-[2-[4-(6-Fluoro-1,2-benzoxazol-3-yl)-1-pipéridinyl]éthyl]-9-hydroxy-2-méthyl-6,7,8,9-tétrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | |
| Nom systématique | (RS)-3-[2-[4-(6-fluorobenzo[d]oxazol-2-yl)pipéridin-1-yl]éthyl]-9-hydroxy-2-méthyl-6,7,8,9-tétrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.117.604 | |
| No CE | 200-659-6 | |
| No RTECS | TY5425000 | |
| Code ATC | N05AX13 | |
| DrugBank | DB01267 | |
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Solide blanc ou presque blanc | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C23H27FN4O3 |
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| Masse molaire[1] | 426,483 9 ± 0,022 g/mol C 64,77 %, H 6,38 %, F 4,45 %, N 13,14 %, O 11,25 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 179,8 °C[réf. souhaitée] | |
| Solubilité | Légèrement soluble dans le diméthylformamide ; peu soluble dans le dichlorométhane ; pratiquement insoluble dans l'eau, l’hexane. | |
| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | 28 % (oral, absolue) | |
| Métabolisme | Hépatique | |
| Demi-vie de distrib. |
≈ 25 j (injection intra-musculaire à libération prolongée) ≈ 2 à 3 semaines (Comprimés à libération prolongée) |
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| Demi-vie d’élim. | ≈ 49 à 114 j (injection intra-musculaire à libération prolongée)
≈ 25 à 49 j (comprimés à libération prolongée) |
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| Stockage | Oui | |
| Excrétion |
urine, fèces |
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| Considérations thérapeutiques | ||
| Classe thérapeutique | Antipsychotique atypique | |
| Voie d’administration | I.M. à libération prolongée sous forme de palmitate de palipéridone, per os | |
| Grossesse | Passage dans le placenta : contre-indication systématique | |
| Conduite automobile | Niveau 2 : Soyez très prudent | |
| Caractère psychotrope | ||
| Catégorie | Psycholeptiques, Antipsychotiques, Autres antipsychotiques (ATC N05AX13) | |
| Autres dénominations |
Paliperidone, 144598-75-4, 9-Hydroxyrisperidone, 9-OH-risperidone, RO76477. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Classe chimique
modifierLa palipéridone est une molécule de la classe des benzisoxazoles dérivés de la pipéridine. Il s'agit également du métabolite principal de la rispéridone, un autre antipsychotique atypique de la même classe.
Mécanisme d'action et pharmacodynamique
modifierLa palipéridone est un antagoniste avec une forte affinité de liaison aux récepteurs sérotoninergiques 5-HT2, dopaminergiques D2, et adrénergiques α1. Elle se lie dans une moindre mesure aux récepteurs histaminiques H1 et adrénergiques α2[2]. Elle semble améliorer les symptômes négatifs (déficitaires) et positifs (productifs) de la schizophrénie.
La palipéridone semble agir d’une façon similaire à la rispéridone[3].
Pharmacocinétique et métabolisme
modifierLa palipéridone semble être métabolisée dans le foie par les systèmes enzymatiques CYP2D6 et CYP3A4[4].
Indications
modifierLa palipéridone est indiquée dans le traitement de longue durée ou d’entretien de troubles psychotiques tels que la schizophrénie et les troubles schizo-affectifs[2].
Effets secondaires principaux
modifierLes effets indésirables fréquents retrouvés avec ce médicament sont une insomnie, des céphalées, une prise de poids, une éruption cutanée, de la somnolence, des mouvements involontaires, des tremblements, une raideur anormale, de l’agitation, de la nausée, de la constipation, des sensations vertigineuses, de la diarrhée et des vomissements, un rhume et de la tachycardie.
Moins souvent, on peut retrouver des effets tels qu’une hypotension orthostatique, de la perte de poids, une nervosité, des difficultés de concentration, des troubles de la vision, un malaise, des démangeaisons, un œdème, des troubles urinaires, une hyperprolactinémie pouvant se traduire par des troubles sexuels, une absence de règles, un écoulement de lait par le mamelon, un priapisme nécessitant de consulter un médecin si les symptômes sont présents pendant plus de 4 heures, une diminution de la capacité à réguler la température du corps, et également un syndrome malin des neuroleptiques et des troubles du rythme cardiaque nécessitant d’alerter immédiatement un service d’urgence[5].
Spécialités
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| Palipéridone | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps | Xeplion, Trevicta, Invega |
| Administration | I.M. à libération prolongée, per os |
| Identification | |
| No CAS | 144598-75-4 |
| No ECHA | 100.117.604 |
| Code ATC | N05AX13 |
| DrugBank | DB01267 |
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La palipéridone est commercialisée en Europe sous les noms « Xeplion » et « Trevicta » et en Amérique du Nord sous le nom « Invega » sous les formes galéniques suivantes :
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Palipéridone : substance active à effet thérapeutique », sur Vidal (consulté le ).
- « Paliperidone », sur go.drugbank.com (consulté le ).
- (en) « Paliperidone », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le ).
- « Xeplion », sur Vidal (consulté le ).
Liens externes
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- Ressources relatives à la santé :
