Paraxanthine
composé chimique
La paraxanthine, ou 1,7-diméthylxanthine, est un dérivé diméthylé de la xanthine, structurellement proche de la caféine. Elle est l'un des produits principaux de la métabolisation de la caféine (avec la théobromine et la théophylline)[2]. Comme la caféine, la paraxanthine est un stimulant psychotrope du système nerveux central et agit en bloquant les récepteurs à adénosine (avec un effet aussi puissant que la caféine)[3].
| Paraxanthine | |
| Paraxanthine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,7-diméthyl-3H-purine-2,6-dione |
| Synonymes |
paraxanthine, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.009.339 |
| SMILES | C1(C2=C(NC(N1C)=O)N=C[N]2C)=O , |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H8N4O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 180,164 ± 0,007 6 g/mol C 46,67 %, H 4,48 %, N 31,1 %, O 17,76 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 351 à 352 °C |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | Théobromine, Théophylline |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Voir aussi
modifierNotes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Astrid Nehlig, « Interindividual Differences in Caffeine Metabolism and Factors Driving Caffeine Consumption », Pharmacological Reviews, vol. 70, no 2, , p. 384–411 (ISSN 0031-6997 et 1521-0081, DOI 10.1124/pr.117.014407, lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en) Bertil B. Fredholm, Karl Bättig, Janet Holmén et Astrid Nehlig, « Actions of Caffeine in the Brain with Special Reference to Factors That Contribute to Its Widespread Use », Pharmacological Reviews, vol. 51, no 1, , p. 83–133 (DOI 10.1016/S0031-6997(24)01396-6, lire en ligne, consulté le )