Paraxanthine

composé chimique

La paraxanthine, ou 1,7-diméthylxanthine, est un dérivé diméthylé de la xanthine, structurellement proche de la caféine. Elle est l'un des produits principaux de la métabolisation de la caféine (avec la théobromine et la théophylline)[2]. Comme la caféine, la paraxanthine est un stimulant psychotrope du système nerveux central et agit en bloquant les récepteurs à adénosine (avec un effet aussi puissant que la caféine)[3].

Paraxanthine
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Paraxanthine
Identification
Nom UICPA 1,7-diméthyl-3H-purine-2,6-dione
Synonymes

paraxanthine,
1 ,7-diméthylxanthine

No CAS 611-59-6
No ECHA 100.009.339
SMILES
Propriétés chimiques
Formule C7H8N4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,164 ± 0,007 6 g/mol
C 46,67 %, H 4,48 %, N 31,1 %, O 17,76 %,
Propriétés physiques
fusion 351 à 352 °C
Composés apparentés
Isomère(s) Théobromine, Théophylline
Autres composés

Caféine, Xanthine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Voir aussi

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Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Astrid Nehlig, « Interindividual Differences in Caffeine Metabolism and Factors Driving Caffeine Consumption », Pharmacological Reviews, vol. 70, no 2, , p. 384–411 (ISSN 0031-6997 et 1521-0081, DOI 10.1124/pr.117.014407, lire en ligne, consulté le )
  3. (en) Bertil B. Fredholm, Karl Bättig, Janet Holmén et Astrid Nehlig, « Actions of Caffeine in the Brain with Special Reference to Factors That Contribute to Its Widespread Use », Pharmacological Reviews, vol. 51, no 1, , p. 83–133 (DOI 10.1016/S0031-6997(24)01396-6, lire en ligne, consulté le )