Paxilline (alcaloïde)

	Paxilline
	Paxilline
Identification
Nom UICPA	(2R,4bS,6aS,12bS,12cR,14aS)-4b-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-méthyléthyl)-12b,12c-diméthyl-5,6,6a,7,12,12b,12c,13,14,14a-décahydro-2H-chroméno[5',6':6,7]indéno[1,2-b]indol-3(4bH)-un
No CAS	57186-25-1
No ECHA	100.164.932
PubChem	105008
SMILES	O=C5/C=C6/[C@]4(O)CC[C@H]3Cc2c1ccccc1nc2[C@@]3([C@]4(CC[C@@H]6O[C@@H]5C(O)(C)C)C)C ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C27H33NO4/c1-24(2,30)23-20(29)14-18-21(32-23)10-11-25(3)26(4)15(9-12-27(18,25)31)13-17-16-7-5-6-8-19(16)28-22(17)26/h5-8,14-15,21,23,28,30-31H,9-13H2,1-4H3/t15-,21-,23-,25+,26+,27+/m0/s1 ; InChIKey : ; ACNHBCIZLNNLRS-UBGQALKQBX ; Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/C27H33NO4/c1-24(2,30)23-20(29)14-18-21(32-23)10-11-25(3)26(4)15(9-12-27(18,25)31)13-17-16-7-5-6-8-19(16)28-22(17)26/h5-8,14-15,21,23,28,30-31H,9-13H2,1-4H3/t15-,21-,23-,25+,26+,27+/m0/s1 ; Std. InChIKey : ; ACNHBCIZLNNLRS-UBGQALKQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C27H33NO4;
Masse molaire	435,555 2 ± 0,025 3 g/mol ; C 74,45 %, H 7,64 %, N 3,22 %, O 14,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion	252 °C-269 °C
Considérations thérapeutiques
Précautions	Très toxique en cas d'ingestion, d'inhalation ou adsorbée par la peau. Peut endommager les yeux. Neurotoxine puissante.
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La paxilline (en anglais paxilline) est une mycotoxine à effets trémorgéniques^{[Note 1]} produite par Penicillium paxilli. Elle agit en bloquant les canaux potassiques^[2].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Strobaek D, Christophersen P, Holm NR, Moldt P, Ahring PK, Johansen TE, Olesen SP., « Modulation of the Ca(2+)-dependent K+ channel, hslo, by the substituted diphenylurea NS 1608, paxilline and internal Ca2+ », Neuropharmacology., vol. 35, n^o 7,‎ 1996, p. 903-914 (résumé).