Perméthrine
La perméthrine est un insecticide pyréthrinoïde.
| Perméthrine | |
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| Formule topologique de la permétrhrine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.052.771 |
| No CE | 258-067-9 |
| Code ATC | P03 |
| SMILES | CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3 , |
| InChI | InChI : InChI=1/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3 |
| Apparence | liquide visqueux ou cristaux, jaune brun à bruns[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H20Cl2O3 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 391,288 ± 0,023 g/mol C 64,46 %, H 5,15 %, Cl 18,12 %, O 12,27 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 34 à 39 °C[1] |
| T° ébullition | > 290 °C |
| Solubilité | 0,2 mg·L-1 eau à 20 °C. Soluble dans les solvants organiques. |
| Masse volumique | 1,19 – 1,27 g/cm3 à 20 °C |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
  Attention H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H332 : Nocif par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
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| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 260 à >600 mg·kg-1 (rat) ; >1 350 mg·kg-1 (rat, cutané) >4 500 mg·kg-1 (lapin, cutané) 100 mg·kg-1 (chat, cutané) 584 à 5 000 mg·kg-1 (rat, oral) 90 à 4 000 mg·kg-1 (souris, oral) >1 600 mg·kg-1 (chien, oral) 200 mg·kg-1 (chat, oral) |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Usage
modifierLa perméthrine est utilisée comme insecticide chimique de la famille des pyréthrinoïdes, dont la cible est le système nerveux des insectes.
Son application se fait par vaporisation directement sur les vêtements, sur les moustiquaires, sur les mammifères (sauf le chat) et leur environnement. Elle permet ainsi de tuer ou d'éloigner les insectes (fourmis, moustiques, mouches, poux, puces, cafards, etc.) et les arachnides : araignées, scorpions, sarcoptes, tiques, etc. Les solutions aqueuses de perméthrine résistent à plusieurs lavages du linge.
La perméthrine est également largement utilisée en épandage autour des habitations contre les termites. Elle est aussi utilisée en vaporisation, notamment par les exterminateurs, pour la destruction des nids de guêpes, de frelons et de fourmis dans les habitations ou à proximité de celles-ci.
Enfin, elle est aussi utilisée sous forme de pommade pour le traitement de la gale.
La perméthrine a une odeur caractéristique proche de celle de l'huile de lin.
Utilisée pour tuer les poux, la perméthrine est également utilisée par les éleveurs de reptiles contre les acariens sur leurs serpents et autres grands reptiles. Une bouteille de Nix de 59mL (1% soit 0.28g de principe actif) diluée dans 4 litres d'eau forme une solution utilisable en vaporisation directe sur les reptiles (en évitant tout contact avec leurs yeux même si des acariens sont présents dessus) et partout dans leurs terrariums.
Toxicité
modifierComme les autres pyréthrinoïdes, la perméthrine est neurotoxique. Sa toxicité chez l'humain n'est pas encore classée, mais elle est très toxique pour de nombreux animaux, et en particulier les chats[5] et les animaux à sang froid comme les batraciens ou les insectes.
Chez les mammifères, l'absorption cutanée est très lente en comparaison de la dégradation de la perméthrine dans le corps, et notamment par le foie. De même, l'absorption digestive est très faible. Le risque toxique est donc mineur pour les mammifères dans les conditions de dosage normal, à l'exception du chat.
La perméthrine n'est pas tolérée chez le chat[6],[7], ; elle provoque des symptômes type convulsion[8],[7], hyperesthésie, hyperthermie, hypersalivation, pertes d'équilibre… Ces symptômes sont réversibles à condition d'être traités à temps, sans quoi l'empoisonnement peut être fatal[8],[7]. Cette intolérance est due à un défaut en glucuronosyltransférase, une enzyme de détoxification commune chez les autres mammifères (ce défaut rend également le chat intolérant au paracétamol et à de nombreuses huiles essentielles). L'utilisation d'antiparasitaires externes à base de perméthrine est donc formellement contre-indiquée chez le chat[8],[7],[9].
Les poissons et les batraciens sont également très sensibles à la perméthrine.
La perméthrine se retrouvant dans les traitements antipuces des animaux domestiques, elle représente une menace sérieuse pour les oiseaux qui utilisent les poils des chiens pour confectionner leur nid, ce qui intoxique leurs oisillons et les tue[10].
Toxicité pour les abeilles
modifierComme les autres insecticides pyréthrinoïdes, la perméthrine est hautement toxique pour les abeilles, par contact comme par voie orale, y compris à faible concentration[11]. Cette toxicité est fortement potentialisée en présence d'agents synergisants tels que le butoxyde de pipéronyl (PBO), parfois associé à la perméthrine dans certaines formulations[Note 1],[11].
Des mortalités massives de colonies ont été rapportées en France, notamment en lien avec l'usage de la perméthrine comme désinfectant des bâtiments d'élevage et des véhicules de transport dans le cadre de la lutte contre la fièvre catarrhale ovine. Une question parlementaire au Sénat (2010) fait état, dans le département de l'Aveyron, de pertes atteignant 75 % des colonies dans les ruchers situés en zone d'élevage traitée, contre environ 5 % pour les ruchers déplacés hors de ces zones[12].
Divers
modifierLa perméthrine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[13].
La perméthrine (par effet d'hormèse) peut, paradoxalement, induire une amélioration de la fécondité et de la reproduction des insectes ciblés lorsqu'ils ne sont exposés qu'à de faibles doses (doses sublétales), ce qui pose la question de l'efficacité globale du produit[14] (chez les végétaux, un phénomène comparable a été identifié pour le glyphosate[15]).
Annexes
modifierArticles connexes
modifierLiens externes
modifier- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Perméthrine
Notes et références
modifierNotes
modifier- ↑ Le PBO agit en inhibant les enzymes de détoxification (cytochromes P450) des insectes, augmentant ainsi l'effet toxique de l'insecticide associé.
Références
modifier- 1 2 PERMETHRINE, Fiches internationales de sécurité chimique
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- ↑ « Ces insecticides qui tuent les chats », 13 juin 2012, 60 Millions de consommateurs.
- ↑ Rapport du Centre anti poisons belgique
- 1 2 3 4 La Revue Vétérinaire, Science & Pratique, no 1018 du 24 au 30 janvier 2009 : http://www.depecheveterinaire.com/basedocudv/actualites_dermatologiques_etude_retrospective_australienne_signes_nerveux_digestifs.pdf
- 1 2 3 lettre de la pharmacovigilance vétérinaire de l'afssa no 2 mai 2006
- ↑ Témoignage
- ↑ (en) Cannelle Tassin de Montaigu, Gaetan Glauser, Sylvie Guinchard et Dave Goulson, « High prevalence of veterinary drugs in bird's nests », Science of The Total Environment, , p. 178439 (DOI 10.1016/j.scitotenv.2025.178439, lire en ligne)
- 1 2 « Note sur les risques pour l'apiculture liés à la lutte contre la fièvre catarrhale ovine », sur ADA France (consulté le ), citant ANSES, saisine no 2012-SA-0176, 2015, « Co-expositions abeilles ».
- ↑ « Problème posé par l'usage de la perméthrine », sur Sénat (consulté le ).
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
- ↑ MAGALHÃES, L. C., GUEDES, R. N., OLIVEIRA, E. E., & TUELHER, E. S. (2002). Development and reproduction of the predator Podisus distinctus (Stal)(Heteroptera: Pentatomidae) exposed to sublethal doses of permethrin. Neotropical Entomology, 31(3), 445-448.
- ↑ Silva,J..., Arf,O. Gerlach G, Kuryiama C.S & Rodrigues R.A.F (2012) Hormesis effect of glyphosate on common bean cultivars. Pesquisa Agropecuária Tropical, 42(3), 295-302.
