Phénprocoumone
médicament
| Phénprocoumone | |
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| Énantiomère R de la phénprocoumone (en haut) et S-phénprocoumone (en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-4-hydroxy-3-(1-phénylpropyl)-2H-chromèn-2-one |
| No CAS | (racémique) |
| No ECHA | 100.006.464 |
| Code ATC | B01 |
| DrugBank | DB00946 |
| PubChem | 9908 |
| ChEBI | 50438 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H16O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 280,317 8 ± 0,016 4 g/mol C 77,12 %, H 5,75 %, O 17,12 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 179 à 180 °C[2] |
| Solubilité | 12,9 mg·l-1 à 25 °C[3] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 200 mg/kg (rat, oral)[3] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | 99 % |
| Métabolisme | hépatique vers des métabolites inactifs |
| Demi-vie d’élim. | 5 à 6 jours |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La phénprocoumone (commercialisée sous les marques Marcoumar, Marcumar et Falithrom) est un anticoagulant oral de la classe des antagonistes de la vitamine K (AVK) et dérivé de la coumarine. Elle inhibe la coagulation en bloquant la synthèse des facteurs de coagulation II, VII, IX et X.
La phénprocoumone est utilisée pour la prophylaxie et le traitement des maladies thromboemboliques comme les thromboses et les embolies pulmonaires. Elle est l'AVK standard en Allemagne.
Notes et références modifier
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phenprocoumon » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- The Merck Index, An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 2006, 14e éd., Merck & Co. Inc., Whitehouse Station, NJ, USA, p. 1253. (ISBN 978-0-911910-00-1).
- (en) « Phénprocoumone », sur ChemIDplus.
