Phénprocoumone
médicament
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La phénprocoumone (commercialisée sous les marques Marcoumar, Marcumar et Falithrom) est un anticoagulant oral de la classe des antagonistes de la vitamine K (AVK) et dérivé de la coumarine. Elle inhibe la coagulation en bloquant la synthèse des facteurs de coagulation II, VII, IX et X.
| Phénprocoumone | |
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| Énantiomère R de la phénprocoumone (en haut) et S-phénprocoumone (en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-4-hydroxy-3-(1-phénylpropyl)-2H-chromèn-2-one |
| No CAS | (racémique) |
| No ECHA | 100.006.464 |
| Code ATC | B01 |
| DrugBank | DB00946 |
| PubChem | 9908 |
| ChEBI | 50438 |
| SMILES | OC=1c3ccccc3OC(=O)C=1C(CC)c2ccccc2 , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C18H16O3/c1-2-13(12-8-4-3-5-9-12)16-17(19)14-10-6-7-11-15(14)21-18(16)20/h3-11,13,19H,2H2,1 InChIKey : DQDAYGNAKTZFIW-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H16O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 280,317 8 ± 0,016 4 g/mol C 77,12 %, H 5,75 %, O 17,12 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 179 à 180 °C[2] |
| Solubilité | 12,9 mg·l-1 à 25 °C[3] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 200 mg/kg (rat, oral)[3] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | 99 % |
| Métabolisme | hépatique vers des métabolites inactifs |
| Demi-vie d’élim. | 5 à 6 jours |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La phénprocoumone est utilisée pour la prophylaxie et le traitement des maladies thromboemboliques comme les thromboses et les embolies pulmonaires. Elle est l'AVK standard en Allemagne.
Notes et références
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phenprocoumon » (voir la liste des auteurs).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ The Merck Index, An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 2006, 14e éd., Merck & Co. Inc., Whitehouse Station, NJ, USA, p. 1253. (ISBN 978-0-911910-00-1).
- 1 2 (en) « Phénprocoumone », sur ChemIDplus.
