Acide phlorétique
composé chimique
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L'acide phlorétique est un composé aromatique de la famille des phénylpropanoïdes, de formule C9H10O3.
| Acide phlorétique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 3-(4-hydroxyphényl)propanoïque |
| Synonymes |
désaminotyrosine, acide hydro-p-coumarique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.211 |
| No RTECS | MW5342000 |
| PubChem | 10394 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre beige[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H10O3 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 166,173 9 ± 0,008 8 g/mol C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 129 à 131 °C[1] |
| Solubilité | légèrement soluble dans l'eau[3] |
| Propriétés optiques | |
| Fluorescence | λexcitation 320 nm ; λémission 404 nm (tampon, pH=8,6)[1] |
| Précautions | |
| SGH | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 809 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4] |
| LogP | 1,16[5] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Métabolisme
modifierL'enzyme phlorétine hydrolase catalyse la réaction entre la phlorétine et l'eau, produisant le phlorétate et le phloroglucinol.
On le trouve par exemple dans la panse des moutons nourris au foin, produit par l'hydrogénation de la chaîne 2-propénoïque de l'acide paracoumarique[6]. C'est aussi un métabolite urinaire de la tyrosine chez le rat[7].
Utilisations
modifierL'acide phlorétique peut être utilisé avec l'acide gallique pour produire des polyesters[8].
Notes et références
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phloretic acid » (voir la liste des auteurs).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-(4-Hydroxyphenyl)propionic acid, consultée le 23 avril 2019.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée 3-(4-Hydroxyphenyl)propionic acid sur la base de données ChemBlink, consulté le 23 avril 2019.
- Oyo Yakuri, Pharmacometrics, 12(265), 1976
- EPA DSSTox, [1]
- A Chesson, CS Stewart et RJ Wallace, « Influence of plant phenolic acids on growth and cellulolytic activity of rumen bacteria », Applied and Environmental Microbiology, vol. 44, no 3, , p. 597–603 (PMID 16346090, PMCID 242064)
- Booth AN, Masri MS, Robbins DJ, Emerson OH, Jones FT, Deeds F, « Urinary phenolic acid metabolities of tyrosine », Journal of Biological Chemistry, vol. 235, no 9, , p. 2649–2652 (lire en ligne)
- Antonio Reina, Andreas Gerken, Uwe Zemann et Hans R. Kricheldorf, « New polymer syntheses, 101. Liquid-crystalline hyperbranched and potentially biodegradable polyesters based on phloretic acid and gallic acid », Macromolecular Chemistry and Physics, vol. 200, no 7, , p. 1784–1791 (DOI 10.1002/(SICI)1521-3935(19990701)200:7<1784::AID-MACP1784>3.0.CO;2-B)
