Phosphoéthanolamine

La phosphoéthanolamine, ou phosphoryléthanolamine, est un composé chimique de formule H₂N–CH₂–CH₂–OPO(OH)₂. Ce phosphate d'éthanolamine est un constituant important de certains phosphoglycérides, appelés phosphatidyléthanolamines, et des certaines sphingomyélines. Il possède deux valeurs de pKa : 6,51 et 10,39.

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  Structure d'une phosphatidyléthanolamine.

Phosphoéthanolamine
Structure de la phosphoéthanolamine
Identification
Nom UICPA	phosphate de dihydrogène 2-aminoéthyle
Synonymes	O-phosphoryléthanolamine
No CAS	1071-23-4
No ECHA	100.012.717
No CE	213-988-5
No RTECS	KJ5830000
PubChem	1015
ChEBI	17553
SMILES	C(COP(=O)(O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H8NO4P/c3-1-2-7-8(4,5)6/h1-3H2,(H2,4,5,6) Std. InChIKey : SUHOOTKUPISOBE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C2H8NO4P
Masse molaire	141,063 ± 0,003 6 g/mol C 17,03 %, H 5,72 %, N 9,93 %, O 45,37 %, P 21,96 %,
Précautions
SGH
Danger H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
-    3261    Numéro ONU : 3261 : SOLIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Controverse brésilienne

Pendant des années, Gilberto Chierice, professeur de chimie au campus de São Carlos de l'université de São Paulo, a utilisé les ressources d'un laboratoire du campus pour fabriquer, distribuer et promouvoir officieusement le médicament auprès des patients atteints de cancer sans qu'il ait été soumis à des essais cliniques. En septembre 2015, les administrateurs de l'université ont commencé à empêcher le professeur de poursuivre cette pratique. En octobre 2015, plusieurs tribunaux brésiliens ont statué en faveur des plaignants qui voulaient avoir le droit de tester le composé. Cependant, un tribunal d'État a annulé la décision des tribunaux inférieurs un mois plus tard. Jailson Bittencourt de Andrade, secrétaire du ministère brésilien de la science et de la technologie, a déclaré que le ministère prévoit de financer d'autres recherches sur le composé, mais qu'il faudra des années avant qu'une détermination puisse être faite sur la sécurité et l'efficacité de la phosphoryléthanolamine chez l'homme.