Phosphoglycéride

Un phosphoglycéride — également appelé phosphatide, glycérophospholipide (GPL), phosphoglycérolipide ou encore phosphoacylglycérol — est un phospholipide constitué de deux résidus d'acides gras estérifiant un résidu glycérol lui-même estérifié par un résidu phosphate, cet ensemble formant un acide phosphatidique lié, à travers une liaison phosphodiester, à l'alcool (groupe hydroxyle) d'une molécule polaire telle que :

• la sérine, donnant une phosphatidylsérine ;
• l'éthanolamine, donnant une phosphatidyléthanolamine ;
• la choline, donnant une phosphatidylcholine ;
• l'inositol, donnant un phosphatidylinositol ;
• un autre résidu glycérol, donnant un phosphatidylglycérol ;
• voire un autre acide phosphatidique, donnant une cardiolipine.

(en) Structure de différents glycérophospholipides. R¹ et R² représentent deux chaînes latérales d'acide gras, Z étant un résidu de molécule polaire.

Formule développée d'une phosphatidylcholine typique :
    1. choline,
    2. phosphate,
    3. glycérol,
    4. acide gras insaturé en C2 du résidu,
    5. acide gras saturé en C1 du résidu glycérol.

Les phosphoglycérides forment, avec les sphingomyélines, la classe des phospholipides.

Structure

Les phosphoglycérides sont des lipides organisés autour d'un résidu de glycérol-3-phosphate, à la différence des triglycérides qui ne contiennent pas de groupe phosphate mais sont au contraire formés de trois résidus d'acides gras estérifiant un résidu glycérol. Contrairement aux triglycérides, les phosphoglycérides sont des molécules clairement amphiphiles, c'est-à-dire constituées d'une tête polaire (hydrophile) et de queues aliphatiques (hydrophobes) :

• le résidu glycérol, le groupe phosphate et le résidu polaire — souvent ionisé positivement — constituent la « tête » hydrophile de la molécule,
• les résidus d'acides gras constituent les « queues » hydrophobes de la molécule.

Auto-assemblage en milieu aqueux

Comme tous les phospholipides, les phosphoglycérides s'organisent, en milieu aqueux, afin de minimiser les contacts entre les molécules d'eau et les queues aliphatiques de leurs molécules, ce qui conduit à des structures en micelle, en liposome ou en bicouche lipidique :

(en) Organisation des phospholipides en solution aqueuse.

Structure d'un plasmalogène.

Structure d'une cardiolipine.

C'est la base des structures vivantes, qui s'organisent toujours à partir d'une membrane cellulaire séparant l'intérieur de la cellule (soit le milieu intracellulaire), du milieu extracellulaire.

Exemples

• Les plasmalogènes sont un type de phosphatidyléthanolamines et de phosphatidylcholines dans lesquels la chaîne latérale aliphatique liée au carbone 1 du glycérol appartient à un alcool gras et non à un acide gras. Ces molécules sont des composants clés des membranes cellulaires des muscles et des nerfs.

• Les phosphatidates sont des précurseurs biosynthétiques des phosphoglycérides. Ils en dérivent également sous l'action de la phospholipase D, de la diacylglycérol-kinase ou de la 1-acylglycérol-3-phosphate-O-acyltransférase.

• Les phosphatidylcholines, ou lécithines, abondantes dans le jaune d'œuf (mais aussi présentes dans le cerveau et le tissu nerveux), dont les acides gras sont typiquement l'acide stéarique (saturé) et l'acide oléique (insaturé).

• Les cardiolipines sont présents dans les membranes des bactéries et constituent jusqu'à 20 % des lipides de la membrane interne des mitochondries chez les eucaryotes, où elles assurent plusieurs fonctions essentielles, allant de la stabilisation de la structure quaternaire de l'oxydase de cytochrome c et de la réductase quinol-cytochrome c aux processus de fusion de bicouches lipidiques et d'apoptose en passant pas l'imperméabilité aux ions H⁺ dans le cadre de la phosphorylation oxydative.

Rôle biologique

Au-delà de leur rôle structural dans les membranes, les phosphoglycérides constituent un réservoir de précurseurs pour de nombreux médiateurs lipidiques. Leur clivage par différentes phospholipases libère des fragments qui agissent comme seconds messagers intracellulaires ou comme signaux extracellulaires : le diacylglycérol et l'acide phosphatidique issus de l'action des phospholipases C et D, ou l'action des phospholipases A2 sur certains phosphoglycérides alkyl-acylés, qui libère à la fois l'acide arachidonique - précurseur des eicosanoïdes (prostaglandines, thromboxanes, leucotriènes) - et un lyso-composé qui, après acétylation, donne le facteur d'activation plaquettaire (PAF).

Ce rôle de signalisation est particulièrement développé dans le tissu nerveux, où coexistent plusieurs classes de phosphoglycérides membranaires : dérivés diacylés, dérivés alkyl-acylés, plasmalogènes. Leur proportion respective conditionne la stabilité, la perméabilité et la fluidité des membranes neuronales. La longueur des chaînes d'acides gras et leur degré d'insaturation déterminent la formation de microdomaines membranaires riches en acides gras polyinsaturés. Par l'action des phospholipases, ces molécules interviennent également dans l'apoptose et la régulation de transporteurs et d'enzymes membranaires.

Des altérations marquées de la composition en phosphoglycérides des membranes neuronales peuvent survenir dans certaines maladies neurologiques. Elles se caractérisent par des modifications de la fluidité et de la perméabilité membranaires. Associées à une accumulation de peroxydes lipidiques et à des troubles du métabolisme énergétique, ces perturbations sont susceptibles de contribuer à la neurodégénérescence observée dans ces pathologies.

Liens externes

• Ressource relative à la santé :
  • Medical Subject Headings
• Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :

  • Britannica
  • Gran Enciclopèdia Catalana