Phtalate de dibutyle

	Phtalate de dibutyle
Identification
Nom UICPA	benzène-1,2-dicarboxylate de dibutyle
No CAS	84-74-2
No ECHA	100.001.416
No CE	201-557-4
No RTECS	TI0875000
Code ATC	P03BX03
PubChem	3026
ChEBI	34687
SMILES	CCCCOC(=O)c1ccccc1C(=O)OCCCC ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C16H22O4/c1-3-5-11-19-15(17)13-9-7-8-10-14(13)16(18)20-12-6-4-2/h7-10H,3-6,11-12H2,1-2H3 ; InChIKey : ; DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N ;
Apparence	liquide huileux incolore à jaune pâle avec une légère odeur aromatique caractéristique
Propriétés chimiques
Formule	C16H22O4 [Isomères];
Masse molaire	278,343 5 ± 0,015 5 g/mol ; C 69,04 %, H 7,97 %, O 22,99 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−35 °C
T° ébullition	340 °C
Solubilité	11,2-11,5 mg·l-1 à 25 °C
Masse volumique	1,045 9-1,046 5 g·cm-3; 1,043 g·cm-3 à 25 °C
T° d'auto-inflammation	402 °C
Point d’éclair	157 °C; 171 °C
Pression de vapeur saturante	2,01 × 10−5 mmHg à 25 °C
Viscosité dynamique	0,203 poise à 20 °C
Précautions
SGH
	H360Df, H400, P201, P273 et P308+P313 H360Df : Peut nuire au fœtus. Susceptible de nuire à la fertilité.; H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques; P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.; P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.; P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.;
Transport
	-
	3082
Écotoxicologie
DL50	10 000 mg/kg (cochon d'Inde, oral) ; 3 474 mg/kg (souris, oral) ; 720 mg/kg (souris, i.v.); 3 570 mg/kg (souris, i.p.); 20 ml/kg (lapin, peau); 7 499 mg/kg (rat, oral) ; 3,05 ml/kg (rat, i.p.); 8 000 mg/kg (rat, i.m.)
CL50	25 mg/m3 pour 2 h (souris, inhalation); 4 250 mg/m3 (rat, inhalation)
LogP	(octanol/eau) 4,5 ; 4,72
DJA	0,01 mg/kg par jour
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le phtalate de dibutyle (nommé couramment DBP) est un composé organique qui consiste en l'ester n-butylique de l'acide phtalique. Il est souvent utilisé comme plastifiant. Il est également employé comme additif pour les adhésifs ou les encres d'impressions. Il est soluble dans différents solvants organiques, par exemple dans l'éthanol, l'éther diéthylique et le benzène.

Production

Cette molécule est produite par la réaction du n-butanol avec l'anhydride phtalique. Ce composé est ou était produit aux États-Unis par Eastman Chemical Company, mais la compagnie annonce en mars 2011 qu'elle veut arrêter la production d'ici décembre 2011^[7].

Exposition

En se basant sur des échantillons d'urine de personnes de différents âges, la Commission européenne Scientific Committee on Health and Environmental Risks (SCHER) a conclu que des efforts devaient être faits pour réduire l'exposition au DBP, une partie significative de la population étant exposée à des absorptions supérieures à la dose journalière tolérable^[8].

Contrôle législatif

Union européenne

L'utilisation de cette substance dans les cosmétiques, y compris les vernis à ongles, est interdite dans l'Union européenne sous la directive 76/768/EEC 1976^[9].

L'utilisation du DBP est limitée dans la fabrication des jouets pour enfants dans l'Union européenne depuis 1999^[10].

Son utilisation est très fortement restreinte dans les équipements électriques et électroniques par la directive RoHS sur les substances chimiques dangereuses^[11].

États-Unis

Le DBP a été ajouté à la liste de la California Proposition 65 (1986) des produits suspectés d'être tératogènes en novembre 2006. Il est suspecté d'être un perturbateur endocrinien. Il était utilisé dans quelques vernis à ongles, mais depuis 2006, tous les fabricants ont supprimé ce composant de leurs produits.

Le DBP a été banni de manière permanente des jouets pour enfants, pour des concentrations de 1 000 ppm ou plus, sous le régime de la section 108 du Consumer Product Safety Improvement Act de 2008 (CPSIA).

Sécurité

La dose toxique minimale (TD_Lo) (humain, oral) vaut 140 mg/kg^[5]. La dose journalière tolérable fixée par la Commission européenne est de 0,01 mg/kg de masse corporelle par jour^[6].

Biodégradation

Le champignon Polyporus brumalis dégrade le DBP^[12].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dibutyl phthalate » (voir la liste des auteurs).

1 2 3 4 5 6 7 8 (en) PubChem CID3026
1 2 3 4 5 6 7 8 Entrée « Dibutyl phthalate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 août 2015 (JavaScript nécessaire)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 3 4 5 6 Fiche Sigma-Aldrich du composé Dibutyl phthalate 99%, consultée le 23 août 2015.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 (en) « Phtalate de dibutyle », sur ChemIDplus.
1 2 (en) « Phthalates in school supplies », GreenFacts Website (consulté le 10 juin 2009)
↑ (en) « Eastman Announces Discontinuation of Manufacture of DEP and DBP Plasticizers », Eastman, 16 mars 2011
↑ « In the case of the other phthalates assessed by the EU Risk Assessment reports, calculated exposures are below the tolerable level except for DBP. A significant portion of the population may be exposed to doses of DBP above the TDI and efforts to further reduce exposures are needed. » sur (en) « Phthalates in school supplies », GreenFacts Website (consulté le 10 juin 2009)
↑ (en) EU Council Directive 76/768/EEC of 27 July 1976 on the approximation of the laws of the Member States relating to cosmetic products
↑ (en) Ban of phthalates in childcare articles and toys, communiqué de presse IP/99/829, 10 novembre 1999
↑ (en) Directive 2011/65/EU of the European Parliament and of the Council of 8 June 2011 on the restriction of the use of certain hazardous substances in electrical and electronic equipment (recast) (Text with EEA relevance), 1^er janvier 2025 (lire en ligne)
↑ (en) Muhammad Ishtiaq Ali, Microbial degradation of polyvinyl chloride plastics, Islamabad, Quaid-i-Azam University, 2009 (lire en ligne [PDF])
(thèse)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Portail de la chimie

Portail de l'écotoxicologie

[P-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 (en) PubChem CID3026

[G-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 Entrée « Dibutyl phthalate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 août 2015 (JavaScript nécessaire)

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-4] 1 2 3 4 5 6 Fiche Sigma-Aldrich du composé Dibutyl phthalate 99%, consultée le 23 août 2015.

[C-5] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 (en) « Phtalate de dibutyle », sur ChemIDplus.

[djt-6] 1 2 (en) « Phthalates in school supplies », GreenFacts Website (consulté le 10 juin 2009)

[7] (en) « Eastman Announces Discontinuation of Manufacture of DEP and DBP Plasticizers », Eastman, 16 mars 2011

[8] « In the case of the other phthalates assessed by the EU Risk Assessment reports, calculated exposures are below the tolerable level except for DBP. A significant portion of the population may be exposed to doses of DBP above the TDI and efforts to further reduce exposures are needed. » sur (en) « Phthalates in school supplies », GreenFacts Website (consulté le 10 juin 2009)

[9] (en) EU Council Directive 76/768/EEC of 27 July 1976 on the approximation of the laws of the Member States relating to cosmetic products

[10] (en) Ban of phthalates in childcare articles and toys, communiqué de presse IP/99/829, 10 novembre 1999

[11] (en) Directive 2011/65/EU of the European Parliament and of the Council of 8 June 2011 on the restriction of the use of certain hazardous substances in electrical and electronic equipment (recast) (Text with EEA relevance), 1^er janvier 2025 (lire en ligne)

[12] (en) Muhammad Ishtiaq Ali, Microbial degradation of polyvinyl chloride plastics, Islamabad, Quaid-i-Azam University, 2009 (lire en ligne [PDF])
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