Phénylpropanolamine
La phénylpropanolamine ou noréphédrine était un médicament de la famille des phényléthylamines utilisé comme décongestionnant nasal et des bronches, et comme anorexigène. Il y a quatre stéréo-isomères de la phénylpropanolamine : d- et l-noréphédrine, et d- et l-norpseudoéphédrine. La D-norpseudoéphédrine est également appelée cathine, et se rencontre à l'état naturel dans la plante stimulante Catha edulis (khat).
| Phénylpropanolamine | |
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| Structure de la phénylpropanolamine | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | (1R,2S)-2-amino-1-phényl-1-propanol |
| No CAS | (R*,S*)-(±) (L) ou (1R,2S)-(–) |
| No ECHA | 100.035.349 |
| No CE | 238-900-2 |
| Code ATC | R01 « QG04BX91 » |
| SMILES | O[C@@H]([C@H](C)N)c1ccccc1 , |
| InChI | InChI : InChI=1/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9-/m0/s1 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H13NO [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 151,205 6 ± 0,008 6 g/mol C 71,49 %, H 8,67 %, N 9,26 %, O 10,58 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Récemment, la phénylpropanolamine a été retirée du marché dans beaucoup de pays.
En Belgique, la phénylpropanolamine a d'abord été interdite dans les coupe-faim, mais autorisée à faible dose en mélange dans des anti-rhume (dorénavant sous prescription), puis suspendue. La délivrance des médicaments à usage humain contenant de la phénylpropanolamine est interdite à partir du [2].
En France, il n'y a plus de médicaments à base de phénylpropanolamine.
En Suisse, la phénylpropanolamine est commercialisée sous le nom de Slim Caps et est présente dans trois associations de médicaments anti-rhume.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Phenylpropanolamine interdiction définitive », sur webphar,
Voir aussi
modifierArticles connexes
modifierLiens externes
modifier- (en) Kernan et al., Phenylpropanolamine and the Risk of Hemorrhagic Stroke 2000 N Engl J Med 343:1826-1832
- (en) FDA phenylpropanolamine advisory
- (en) Doubt Is Their Product by David Michaels, Scientific American, June 2005
- (en) Implementation of the international drug control treaties: changes in the scope of control of substances, Commission on Narcotic Drugs, Forty-third session, Vienna, 6-15 March 2000.
