Pipérazine
La pipérazine est un composé organique constitué d'un cycle saturé à six atomes contenant deux atomes d'azote en positions opposées. La pipérazine se présente sous forme de petits cristaux déliquescents. Elle est également utilisée dans le traitement de certaines parasitoses.
| Pipérazine | |||
| |||
| Structure de la pipérazine | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | Pipérazine | ||
| Synonymes |
antirène |
||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.463 | ||
| No CE | 203-808-3 | ||
| Code ATC | P02, R03 | ||
| No FEMA | 4250 | ||
| Apparence | cristaux hygroscopiques incolores ou flocons blancs, d'odeur âcre[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C4H10N2 [Isomères] |
||
| Masse molaire[2] | 86,135 6 ± 0,004 3 g/mol C 55,78 %, H 11,7 %, N 32,52 %, |
||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 106 °C[1] | ||
| T° ébullition | 146 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau à 20 °C : 150 g·l-1[1] | ||
| Masse volumique | 1,1 g·cm-3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 320 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 65 °C[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 4–14 %vol[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 21 Pa[1] | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Précautions | |||
| SGH[4] | |||
  Danger H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
|||
| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
|
|||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | -1,17[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier  |
|||
Au sens large, les pipérazines constituent une vaste classe de composés chimiques, construits autour d'un noyau pipérazine, dont beaucoup sont dotés de propriétés pharmacologiques intéressantes.
La pipérazine peut aussi être utilisée comme catalyseur dans le traitement des gaz par les amines : elle améliore la capacité de la N-méthyldiéthanolamine (qu'on appelle alors N-méthyldiéthanolamine activée, ou aMDEA) à capter le CO2[5].
Propriétés chimiques
modifierLa pipérazine soluble dans l'eau, est une base faible (pKa 9,82 et 5,68). Le pH d'une solution aqueuse à 10 % est d'environ 11,3.
Usage médical
modifier
La pipérazine a été initialement utilisée dans le traitement des crises de goutte [6] mais malgré son efficacité in-vitro contre l'acide urique, son intérêt clinique n'était pas suffisant[7].
Elle est prescrite comme anthelminthique depuis 1953[7]. La pipérazine agit par blocage neuromusculaire sur certaines familles d'helminthes[8] :
Elle est rarement utilisée aujourd'hui[9].
Voir aussi
modifierLiens externes
modifier- Ressources relatives à la santé :
- Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :
- Fiche internationale de sécurité
Notes et références
modifier- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 PIPERAZINE (anhydre), Fiches internationales de sécurité chimique
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
- ↑ Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ [PDF](en) « Piperazine – Why It's Used and How It Works », The contactor, Otimeas Treating, Inc, vol. 2, no 4, (lire en ligne)
- ↑ « Définitions : pipérazine », sur larousse.fr (consulté le ).
- 1 2 « Pipérazine », sur Doctozone Médicaments, (consulté le ).
- ↑ « VIDAL - Pipérazine », sur www.vidal.fr (consulté le ).
- ↑ https://archive.wikiwix.com/cache/20230613002749/http://dictionnaire.academie-medecine.fr/search/results?titre=pip%C3%A9razine.
