Piroxicam
composé chimique
Le piroxicam est une molécule médicamenteuse utilisée pour ses propriétés anti-inflammatoires.
Elle est commercialisée sous les noms suivants : Brexidol, Durapirox, Felden, Flexase, Brexin.
Le piroxicam s'utilise pour traitement des douleurs liées à la polyarthrite rhumatoïde ou à la spondylarthrite ankylosante, et en seconde intention pour celles dues à l'arthrose.
Elle est déconseillée par la revue médicale indépendante Prescrire[2].
Informations essentielles
| Piroxicam | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (8E)-8-[hydroxy-(pyridin-2-ylamino)méthylidène]- 9-méthyl-10,10-dioxo-10λ6-thia-9-azabicyclo[4.4.0] déca-1,3,5-trién-7-one |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.048.144 |
| No CE | 252-974-3 |
| Code ATC | M01 M02 S01 |
| DrugBank | APRD01187 |
| PubChem | 5280452 |
| SMILES | CN1C(=C(NC2=CC=CC=N2)O)C(=O)C3=CC=CC=C3S1(=O)=O , |
| InChI | InChI : InChI=1/C15H13N3O4S/c1-18-13(15(20)17-12-8-4-5-9-16-12)14(19)10-6-2-3-7-11(10)23(18,21)22/h2-9,20H,1H3,(H,16,17)/b15-13+/f/h17H |
| Apparence | Solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H13N3O4S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 331,346 ± 0,02 g/mol C 54,37 %, H 3,95 %, N 12,68 %, O 19,31 %, S 9,68 %, |
| pKa | 6.3 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 198 à 200 °C [réf. nécessaire] |
| Solubilité | 23 mg·L-1 eau à 22 °C [réf. nécessaire] |
| Pression de vapeur saturante | 4,67×10-15 mmHg à 25 °C [réf. nécessaire] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[réf. nécessaire] | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. |
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| Données pharmacocinétiques | |
| Métabolisme | 4 à 10 % rénale [réf. nécessaire] |
| Demi-vie d’élim. | 30 à 86 heures [réf. nécessaire] |
| Excrétion |
4 à 10 % rénale [réf. nécessaire] |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | analgésique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Piroxicam par voie générale (Feldène° ou autre) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le )