Porphobilinogène
intermédiaire dans la biosynthèse des porphyrines
Le porphobilinogène (PBG) est un pyrrole intermédiaire de la biosynthèse des porphyrines. Dans le cytoplasme, il est produit à partir du δ-aminolévulinate par la porphobilinogène synthase et est converti en hydroxyméthylbilane par la porphobilinogène désaminase[2].
| Porphobilinogène | |
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| Structure du porphobilinogène | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | acide 3-[5-(aminométhyl)-4-(carboxyméthyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.970 |
| No CE | 207-666-3 |
| PubChem | 1021 |
| ChEBI | 17381 |
| SMILES | C1=C(C(=C(N1)CN)CC(=O)O)CCC(=O)O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C10H14N2O4/c11-4-8-7(3-10(15)16)6(5-12-8)1-2-9(13)14/h5,12H,1-4,11H2,(H,13,14)(H,15,16) Std. InChIKey : QSHWIQZFGQKFMA-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H14N2O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 226,229 2 ± 0,010 6 g/mol C 53,09 %, H 6,24 %, N 12,38 %, O 28,29 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La porphyrie aiguë intermittente se traduit par l'augmentation du taux de porphobilinogène urinaire.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) J. Wang et K. Pantopoulos, « Regulation of cellular iron metabolism », Biochem. J., vol. 434, no 3, , p. 365--381 (DOI 10.1042/BJ20101825)
