Propylthiouracile

	Propylthiouracile
Informations générales
Princeps	Propylex (France); Prothiucil (Allemagne); Propycil (Suisse);
Classe	Thionamides: Antithyroïdiens de synthèse
Administration	Oral
Identification
No CAS	51-52-5
No ECHA	100.000.095
Code ATC	H03BA02
DrugBank	DB00550
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	Propylthiouracile
Identification
Nom UICPA	6-propyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
Synonymes	6-propyl-2-sulfanyl-pyrimidin-4-ol; PROP; PTU; 6-n-Propylthiouracile; Propyl-4 thio-2 uracile;
No CAS	51-52-5
No ECHA	100.000.095
No CE	200-103-2
Code ATC	H03BA02
DrugBank	APRD00297
PubChem	657298
SMILES
InChI
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C7H10N2OS [Isomères];
Masse molaire	170,232 ± 0,012 g/mol ; C 49,39 %, H 5,92 %, N 16,46 %, O 9,4 %, S 18,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	219 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau (1 200 mg·L-1 à 25 °C).
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; Xn ; Phrases R : 22, ; Phrases S : 24/25,
Classification du CIRC
	Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL50	1,25 g·kg-1 (Rats, oral)
Données pharmacocinétiques
Demi-vie de distrib.	2 heures
Excrétion	Voie rénale
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le propylthiouracile ou 6-N-Propylthiouracil (PROP) est un médicament de la famille des antithyroïdiens^[5], il est utilisé en cas d'hyperthyroïdie. Le propylthiouracile est aussi utilisé dans l'étude génétique de la perception de la saveur amère chez les super-goûteurs^[6].

Chimie et mode d'action

Le propylthiouracile est un thiocarbamide. Sa formule chimique est C₇H₁₀N₂OS et sa masse molaire est de 170,233 g/mol.

Il inhibe la iodothyronine désiodase de type I, empêchant la conversion de la thyroxine (T4) en triiodothyronine (T3), hormone nettement plus active^[7].

Médicament

Le propylthiouracile a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) en 1947. Le propylthiouracile est un antithyroïdien de la famille des thiouraciles, il fait partie de la liste I^[8]. C'est un inhibiteur de la thyroperoxydase au niveau de la glande thyroïde ; il inhibe également la transformation de T₄ peu active en T₃ plus active.

Effets secondaires

Fièvre, éruption cutanée, agranulocytose, nausées, alopécie, augmentation des transaminases^[5].

Précautions d'emploi

Grossesse : à partir de la 10^e semaine^[5]
Goitre volumineux : entraînant un risque de compression^[5]
Insuffisance rénale : adapter la posologie^[5]

Divers

Le propylthiouracile fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[9].

Rôle dans le goût

Le propylthiouracile, avec le PTC (phénylthiocarbamide), a permis la découverte de l'existence d'un lien entre l'aptitude (génétique) (en) 171200 à détecter la saveur amère et les habitudes alimentaires^[6]^,^[10]. Cependant, l'utilisation du propylthiouracile est préférée car il est plus sain et possède une odeur moins soufrée.

L'utilisation du propylthiouracile peut servir de marqueur génétique dans les différences de consommation d'alcool^[10].

Notes et références

↑ (en) DrugBank, « Showing card for Propylthiouracil (DB00550) », sur drugbank.ca, DrugBank (consulté le 4 juillet 2008).
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) Cas 51-52-5 sur ChemIDplus
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
↑ ^{a b c d e et f} Propylthiouracile sur BIAM
↑ ^{a et b} (en) Duffy VB, Bartoshuk LM. Food Acceptance and Genetic Variation in Taste. Journal of the American Dietetic Association 2000 Jun;100(6):647-55 PMID 10863567
↑ (en) Koenig RJ, Regulation of type 1 iodothyronine deiodinase in health and disease, Thyroid, 2005;15:835–840.
↑ « PRORACYL 50 mg cp » [archive du 2 novembre 2009], sur vidal.fr (consulté le 4 juillet 2008)
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
↑ ^{a et b} (en) Duffy, V. B., Davidson, A. C., Kidd, J. R., Kidd, K. K., Speed, W. C., Pakstis, A. J., Reed, D. R., Snyder, D. J. and Bartoshuk, L. M. (2004) Bitter receptor gene (TAS2R38), 6-n-propylthiouracil (PROP) bitterness and alcohol intake. Alcohol Clin Exp Res, 28, 1629-1637. DOI 10.1097/01.ALC.0000145789.55183.D4 PMID 15547448

Voir aussi

Articles connexes

Phénylthiocarbamide
Super-goûteur
carbimazole, thiamazole, deux autres antithyroïdiens.

Liens externes

[PDF] Les déterminants de la consommation, les obstacles et les interventions
(en) Substance NCBI database
(en) COMPOUND:07569 Propylthiouracil www.Genome.net
(en) DRUG: D00562 Propylthiouracil www.Genome.net
(en) (en) 171200 goût thio-urée

[drugbank-1] (en) DrugBank, « Showing card for Propylthiouracil (DB00550) », sur drugbank.ca, DrugBank (consulté le 4 juillet 2008).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Chemidplus-51-52-5-3] {a b et c} (en) Cas 51-52-5 sur ChemIDplus

[4] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).

[Biam-5] {a b c d e et f} Propylthiouracile sur BIAM

[2000-duffy-6] {a et b} (en) Duffy VB, Bartoshuk LM. Food Acceptance and Genetic Variation in Taste. Journal of the American Dietetic Association 2000 Jun;100(6):647-55 PMID 10863567

[7] (en) Koenig RJ, Regulation of type 1 iodothyronine deiodinase in health and disease, Thyroid, 2005;15:835–840.

[vidal-8] « PRORACYL 50 mg cp » [archive du 2 novembre 2009], sur vidal.fr (consulté le 4 juillet 2008)

[9] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

[2004-duffy-10] {a et b} (en) Duffy, V. B., Davidson, A. C., Kidd, J. R., Kidd, K. K., Speed, W. C., Pakstis, A. J., Reed, D. R., Snyder, D. J. and Bartoshuk, L. M. (2004) Bitter receptor gene (TAS2R38), 6-n-propylthiouracil (PROP) bitterness and alcohol intake. Alcohol Clin Exp Res, 28, 1629-1637. DOI 10.1097/01.ALC.0000145789.55183.D4 PMID 15547448

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[6]

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[3]

[4]

[7]

[8]

[9]

[10]

Identification
Propylthiouracile^[1]


Nom UICPA	6-propyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
Synonymes	6-propyl-2-sulfanyl-pyrimidin-4-ol PROP PTU 6-n-Propylthiouracile Propyl-4 thio-2 uracile
N^o CAS	51-52-5
N^o ECHA	100.000.095
N^o CE	200-103-2
Code ATC	H03BA02
DrugBank	APRD00297
PubChem	657298
SMILES	c1(cc([nH]c([nH]1)=S)=O)CCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H10N2OS/c1-2-3-5-4-6(10)9-7(11)8-5/h4H,2-3H2,1H3,(H2,8,9,10,11)
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₁₀N₂O S [Isomères]
Masse molaire^[2]	170,232 ± 0,012 g/mol C 49,39 %, H 5,92 %, N 16,46 %, O 9,4 %, S 18,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	219 °C^[3]
Solubilité	Soluble dans l'eau (1 200 mg·L^-1 à 25 °C)^[3].
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases R : 22, Phrases S : 24/25,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme^[4]
Écotoxicologie
DL₅₀	1,25 g·kg^-1 (Rats, oral)^[3]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie de distrib.	2 heures
Excrétion	Voie rénale^[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Informations générales
Propylthiouracile

Princeps	Propylex (France) Prothiucil (Allemagne) Propycil (Suisse)
Classe	Thionamides: Antithyroïdiens de synthèse
Administration	Oral
Identification
N^o CAS	51-52-5
N^o ECHA	100.000.095
Code ATC	H03BA02
DrugBank	DB00550
modifier