Pyrène (chimie)
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Le pyrène est un composé chimique de formule C16H10, de la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP), organisé en quatre noyaux benzéniques fusionnés. C'est un solide incolore.
| Pyrène | |
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| Structure du pyrène. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | pyrène |
| Synonymes |
benzo[def]phénanthrène, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.481 |
| No CE | 204-927-3 |
| PubChem | |
| SMILES | C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2 , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1- 10H InChIKey : BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | solide de forme variable, jaune pale ou incolore[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H10 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 202,250 6 ± 0,013 5 g/mol C 95,02 %, H 4,98 %, |
| Susceptibilité magnétique molaire | 155×10-6 cm3·mol-1[3] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 151 °C[1] |
| T° ébullition | 404 °C[1] |
| Solubilité | dans l'eau : 0,135 mg·l-1 à 25 °C[1] |
| Masse volumique | 1,27 g·cm-3[1] |
| Pression de vapeur saturante | 0,08 Pa[1] |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Précautions | |
| SGH[5] | |
 Attention H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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| SIMDUT[6] | |
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé. |
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| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Présence dans la nature
modifierLe pyrène est présent naturellement dans la houille et dans les résidus de combustion incomplète des composés organiques, où il se forme dans les conditions les plus diverses — les voitures en produisent ainsi environ 1 µg/km[8]. Il a été isolé pour la première fois à partir du goudron, où il est présent à hauteur de 2 %.
En 2024, du cyanopyrène, de formule CN-C16H9, est découvert par spectroscopie rotationnelle dans le nuage moléculaire froid TMC-1, à 430 années-lumière de la Terre, où il représente jusqu'à 0,1 % du carbone total. C'est le plus grand HAP détecté à ce jour dans le milieu interstellaire[9]. Les chercheurs détectent d'abord le 1-cyanopyrène[10], puis deux autres isomères, le 2- et le 4-cyanopyrènes[11].
Usages
modifierLe pyrène est utilisé industriellement dans la fabrication de teintures, dans la synthèse de composés optiques utilisés pour leur brillance, comme additif dans les huiles d'isolation électrique. Il présente une fluorescence déterminée par son environnement de solvatation, ce qui en fait une sonde moléculaire précise pour déterminer la nature d'un solvant.
Toxicité
modifierBien que moins dangereux que le benzopyrène, le pyrène s'est révélé être toxique pour les reins et le foie.
Ce composé est listé par la Ligue contre le cancer parmi les substances toxiques de la fumée de cigarette[12].
Notes et références
modifier- 1 2 3 4 5 6 PYRENE, Fiches internationales de sécurité chimique.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, , p. 1991-1998.
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
- ↑ Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées "sa" - ↑ « Pyrène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur iarc.fr via Internet Archive, CIRC, (consulté le ).
- ↑ Selim Senkan & Marco Castaldi « Combustion » dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2003. Article mis en ligne le .
- ↑ Évrard-Ouicem Eljahouari, « Pyrène interstellaire », Pour la science, no 567, , p. 15 (présentation en ligne).
- ↑ (en) Gabi Wenzel, Ilsa R. Cooke, P. Bryan Changala, Edwin A. Bergin, Shuo Zhang et al., « Detection of interstellar 1-cyanopyrene: A four-ring polycyclic aromatic hydrocarbon », Science, vol. 386, no 6723, , p. 810-813 (DOI 10.1126/science.adq6391).
- ↑ (en) Gabi Wenzel, Thomas H. Speak, P. Bryan Changala, Reace H. J. Willis, Andrew M. Burkhardt et al., « Detections of interstellar aromatic nitriles 2-cyanopyrene and 4-cyanopyrene in TMC-1 », Nature Astronomy, (DOI 10.1038/s41550-024-02410-9
). - ↑ « Composants d'une cigarette »(Archive.org • Wikiwix • Que faire ?), sur stop-la-clope.fr (consulté le ).
