Pélargonine

	Pélargonine
Identification
Nom systématique	(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[7-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxychroménylium-5-yl]oxy-6-(hydroxyméthyl)oxane-3,4,5-triol
Synonymes	Pélargonidine 3,5-di-bêta-D-glucoside
No CAS	17334-58-6
No ECHA	100.037.584
No CE	241-360-0
PubChem	441772
ChEBI	133365
SMILES	C1=CC(=CC=C1C2=C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)OC5C(C(C(C(O5)CO)O)O)O)O ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C27H30O15/c28-8-17-19(32)21(34)23(36)26(41-17)39-15-6-12(31)5-14-13(15)7-16(25(38-14)10-1-3-11(30)4-2-10)40-27-24(37)22(35)20(33)18(9-29)42-27/h1-7,17-24,26-29,32-37H,8-9H2,(H-,30,31)/p+1/t17-,18-,19-,20-,21+,22+,23-,24-,26-,27-/m1/s1 ; InChIKey : ; SLCKJKWFULXZBD-ZOTFFYTFSA-O ;
Propriétés chimiques
Formule	C27H31O15+
Masse molaire	595,526 ± 0,028 3 g/mol ; C 54,45 %, H 5,25 %, O 40,3 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La pélargonine est un composé aromatique de la famille des anthocyanes. C'est le 3,5-O-diglucoside de la pélargonidine. C'est un pigment naturel rouge qui joue un rôle dans la couleurs d'un certain nombre d'espèces végétales.

Occurrence naturelle

Comme son aglycone la pélargonidine, la pélargonine est présente dans les pétales écarlates des pélargoniums^[2], d'où elle tire son nom. On la trouve également dans l'épine-vinette (Berberis vulgaris)^[3] les grenades^[4] ou le vin rouge^[5].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Geoffrey Saunders Currey, « The Colouring Matter of the Scarlet Pelargonium », J. Chem. Soc., Trans., vol. 121,‎ 1922, p. 319–323 (DOI 10.1039/CT9222100319, lire en ligne)
↑ James Duke, « Berberis vulgaris (Berberidaceae), United States Department of Agriculture, National Agricultural Library: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases », sur phytochem.nal.usda.gov, 1992
↑ M.I. Gil, J. Cherif, N. Ayed, F. Artes et F.A. Tomasbarberan, « Influence of Cultivar, Maturity Stage and Geographical Location on the Juice Pigmentation of Tunisian Pomegranates », Zeitschrift für Lebensmittel Untersuchung und Forschung, vol. 201, n^o 4,‎ 1995, p. 361–364 (DOI 10.1007/BF01192733)
↑ Fei He, Na-Na Liang, Lin Mu, Qiu-Hong Pan, Jun Wang, Michael J. Reeves et Chang-Qing Duan, « Anthocyanins and Their Variation in Red Wines I. Monomeric Anthocyanins and Their Color Expression », Molecules, vol. 17, n^o 2,‎ février 2012, p. 1571–1601 (PMID 22314380, PMCID 6268338, DOI 10.3390/molecules17021571, CiteSeer^x 10.1.1.399.2775)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Geoffrey Saunders Currey, « The Colouring Matter of the Scarlet Pelargonium », J. Chem. Soc., Trans., vol. 121,‎ 1922, p. 319–323 (DOI 10.1039/CT9222100319, lire en ligne)

[3] James Duke, « Berberis vulgaris (Berberidaceae), United States Department of Agriculture, National Agricultural Library: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases », sur phytochem.nal.usda.gov, 1992

[4] M.I. Gil, J. Cherif, N. Ayed, F. Artes et F.A. Tomasbarberan, « Influence of Cultivar, Maturity Stage and Geographical Location on the Juice Pigmentation of Tunisian Pomegranates », Zeitschrift für Lebensmittel Untersuchung und Forschung, vol. 201, n^o 4,‎ 1995, p. 361–364 (DOI 10.1007/BF01192733)

[5] Fei He, Na-Na Liang, Lin Mu, Qiu-Hong Pan, Jun Wang, Michael J. Reeves et Chang-Qing Duan, « Anthocyanins and Their Variation in Red Wines I. Monomeric Anthocyanins and Their Color Expression », Molecules, vol. 17, n^o 2,‎ février 2012, p. 1571–1601 (PMID 22314380, PMCID 6268338, DOI 10.3390/molecules17021571, CiteSeer^x 10.1.1.399.2775)

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