Queuine
composé chimique
La queuine, ou base Q, est une base nucléique hypermodifiée présente chez de très nombreux[2] eucaryotes et bactéries[3],[4], à l'exception des levures et des bactéries du genre mycoplasma[5]. On la trouve, sous forme de queuosine, en première position (wobble) des anticodons d'ARN de transfert spécifiques à l'asparagine, l'aspartate, l'histidine et la tyrosine.
| Queuine | |
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| Structure de la queuine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-amino-5-{[(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-ylamino]méthyl}-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one |
| Synonymes |
base Q |
| No CAS | |
| DrugBank | DB02245 |
| PubChem | 114881 |
| ChEBI | 17433 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H15N5O3 |
| Masse molaire[1] | 277,279 2 ± 0,012 6 g/mol C 51,98 %, H 5,45 %, N 25,26 %, O 17,31 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La queuosine n'est pas présente chez les archées, mais il existe un dérivé 7-déazaguanine apparenté appelé archéosine occupant des positions différentes sur les ARN de transfert de nombreuses archées[6].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Fumio Harada et Susumu Nishimura, « Possible anticodon sequences of tRNAHis, tRNAAsn, and tRNAAsp from Escherichia coli. Universal presence of nucleoside O in the first position of the anticodons of these transfer ribonucleic acid », Biochemistry, vol. 11, no 2, , p. 301-308 (PMID 4550561, DOI 10.1021/bi00752a024, lire en ligne)
- (en) Dirk Iwata-Reuyl, « Biosynthesis of the 7-deazaguanosine hypermodified nucleosides of transfer RNA », Bioorganic Chemistry, vol. 31, no 1, , p. 24-43 (PMID 12697167, DOI 10.1016/S0045-2068(02)00513-8, lire en ligne)
- (en) Rana C. Morris et Mark S. Elliott, « Queuosine Modification of tRNA: A Case for Convergent Evolution », Molecular Genetics and Metabolism, vol. 74, nos 1-2, , p. 147-159 (PMID 11592812, DOI 10.1006/mgme.2001.3216, lire en ligne)
- (en) « Showing metabocard for Queuine (HMDB0001495) », sur hmdb.ca, Human Metabolome Database (en), (consulté le ).
- (en) C. G. Edmonds, P. F. Crain, R. Gupta, T. Hashizume, C. H. Hocart, J. A. Kowalak, S. C. Pomerantz, K. O. Stetter et J. A. McCloskey, « Posttranscriptional modification of tRNA in thermophilic archaea (Archaebacteria) », Journal of Bacteriology, vol. 173, no 10, , p. 3138–3148 (PMID 1708763, lire en ligne)
