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1,1,2,2-Tétrachloro-1,2-difluoroéthane

composé chimique
(Redirigé depuis R-112)

Le 1,1,2,2-tétrachloro-1,2-difluoroéthane, appelé aussi R-112 ou CFC-112 est un halogénoalcane de la famille des chlorofluorocarbures (CFC).

1,1,2,2-Tétrachloro-1,2-difluoroéthane
Image illustrative de l’article 1,1,2,2-Tétrachloro-1,2-difluoroéthane
Identification
Nom UICPA 1,1,2,2-tétrachloro-1,2-difluoroéthane
Synonymes

Tétrachloro-1,2-difluoroéthane
R-112
CFC-112
No CAS 76-12-0
No ECHA 100.000.851
No CE 200-935-6
SMILES
C(C(F)(Cl)Cl)(F)(Cl)Cl
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C2Cl4F2/c3-1(4,7)2(5,6)8
Apparence solide (liquide au-dessus de 25 °C) incolore, presque inodore
Propriétés chimiques
Formule C2Cl4F2  [Isomères]
Masse molaire[1] 203,83 ± 0,01 g/mol
C 11,79 %, Cl 69,57 %, F 18,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion 27,4 °C[2]
T° ébullition 92,8 °C[2]
Solubilité Pratiquement insoluble dans l'eau
Paramètre de solubilité δ 16,0 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,644 7 g·cm-3 à 25 °C[2]
Pression de vapeur saturante 54 mbar à 20 °C
67 mbar à 25 °C
220 mbar à 50 °C[2]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Dangereux pour l’environnement
N
Symboles :
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R59 : Dangereux pour la couche d’ozone.
Composés apparentés
Isomère(s) 1,1,1,2-Tétrachloro-2,2-difluoroéthane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Sa formule brute est C2Cl4F2, sa formule semi-développée Cl2FC-CCl2F.

Son potentiel de déplétion ozonique, comme la plupart des CFC, est égal à 1[2].

Production

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Le CFC-112 peut être synthétisé par réaction du l'hexachlorométhane (ou du tetrachlorométhane) avec du fluorure d'hydrogène en présence de chlore. La réaction est catalysée à 400°C par du fluorure d'aluminium[5].

En faisant réagir du trichloroethylène avec du fluorure d'hydrogène anhydre en présence d'un courant électrique, un mélange dont le CFC-112 fait partie peut être obtenu[6].

Il peut être produit si on conditionne le Fréon 11 (CFC-11, appelé aussi trichlorofluorométhane) avec de l'alcool dans un contenant métallique[7].

Utilisation

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Le tétrachloro-1,2-difluoroéthane a été utilisé dans le domaine des soins animaliers dans le traitement de parasites comme la douve du foie Fasciola hepatica chez les moutons[8].

Emissions anthropiques

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La présence et la concentration atmosphérique du composé a été suivi entre 2017 et 2020 à Cape Grim en Tasmanie. Son taux se stabilisait à 0.52 ppt. A noter que le CFC-112 était détectable dans l'atmosphère dès les années 1970[9].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 1 2 3 4 5 Entrée « 1,1-Difluorotetrachloroethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29/05/09 (JavaScript nécessaire)
  3. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8, 978-0-88415-858-5 et 978-0-88415-859-2)
  5. ↑ M Vecchio, G Groppelli et J. C. Tatlow, « Studies on a vapour-phase process for the manufacture of chlorofluoroethanes », Journal of Fluorine Chemistry, vol. 4, no 2,‎ , p. 117–139 (ISSN 0022-1139, DOI 10.1016/S0022-1139(00)82507-5, lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ C. Polisena, C. C. Liu et R. F. Savinell, « Experimental Study of Electrochemical Fluorination of Trichloroethylene », Journal of The Electrochemical Society, vol. 129, no 12,‎ , p. 2720–2724 (ISSN 0013-4651 et 1945-7111, DOI 10.1149/1.2123655, lire en ligne)
  7. ↑ (en) World Health Organization et International Programme on Chemical Safety, Fully halogenated chlorofluorocarbons, World Health Organization, (ISBN 978-92-4-157113-5, lire en ligne)
  8. ↑ (en) Quintin A. McKellar et Ludovick D.B. Kinabo, « The pharmacology of flukicidal drugs », British Veterinary Journal, vol. 147, no 4,‎ , p. 306–321 (DOI 10.1016/0007-1935(91)90003-6, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ (en) Bronwyn L. Dunse, Nada Derek, Paul J. Fraser et Paul B. Krummel, « Australian and Global Emissions of Ozone Depleting Substances » [PDF], sur www.australian.gov.au, (consulté le ), p. 11-13
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