Rocaglamide
composé chimique
Le rocaglamide est un produit naturel anticancéreux qui appartient à la famille des flavaglines[2],[3]. Ce composé a été isolé en 1982 par King et collaborateurs du Centre National de Défense Médicale de Taiwan, en se basant sur sa forte activité antileucémique[4]. Comme d’autres flavaglines, le rocaglamide présente de puissantes activités insecticides, antifongiques, anti-inflammatoires, et surtout anticancéreuses.
| Rocaglamide | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-dihydroxy-6,8-diméthoxy-3a-(4-méthoxyphényl)-N,N-diméthyl-3-phényl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-2-carboxamide |
| No CAS | |
| PubChem | 331783 |
| SMILES | CN(C)C(=O)[C@@H]1[C@H]([C@]2([C@@]([C@@H]1O)(C3=C(C=C(C=C3O2)OC)OC)O)C4=CC=C(C=C4)OC)C5=CC=CC=C5 , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C29H31NO7/c1-30(2)27(32)23-24(17-9-7-6-8-10-17)29(18-11-13-19(34-3)14-12-18)28(33,26(23)31)25-21(36-5)15-20(35-4)16-22(25)37-29/h6-16,23-24,26,31,33H,1-5H3/t23-,24-,26-,28+,29+/m1/s1 InChIKey : DAPAQENNNINUPW-IDAMAFBJSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C29H31NO7 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 505,558 9 ± 0,027 7 g/mol C 68,9 %, H 6,18 %, N 2,77 %, O 22,15 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Le rocaglamide a été synthétisé pour la première fois par Barry Trost en 1990[5]. Bien que d’autres synthèses aient été décrites par la suite, celle développée par Trost reste la seule qui permette de préparer le rocaglamide de manière énantiospécifique.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Ebada S.S., Lajkiewicz N., Porco J.A. Jr, Li-Weber M., Proksch P. Chemistry and biology of rocaglamides (= flavaglines) and related derivatives from aglaia species (meliaceae). Fortschr Chem. Org. Naturst. 94:1-58 (2011).
- ↑ Ribeiro N., Thuaud F., Nebigil C., Désaubry L. Recent advances in the biology and chemistry of the flavaglines. Bioorg. Med. Chem. Lett. 21 (sous presse, 2012).
- ↑ King M. L., Chiang C. C., Ling H. C., Fujita E., Ochiai M., McPhail A. T. X-Ray crystal structure of rocaglamide, a novel antileukemic 1H-cyclopenta[b]benzofuran from Aglaia elliptifolia. Chem. Commun. 1150-51 (1992).
- ↑ Trost, B. M., Greenspan, P. D., Yang, B. V., Saulnier M. G. An unusual oxidative cyclization. A synthesis and absolute stereochemical assignment of (–)-rocaglamide. J. Am. Chem. Soc. 112, 9022-4 (1990).
