Roténoïde
Les roténoïdes sont des substances naturelles contenant un noyau de tétrahydrochroméno [3,4-b] chromène à jonction cis-[1]. Beaucoup de ces molécules ont une activité insecticide, comme le membre typique de la famille, la roténone. Les roténoïdes sont apparentés aux isoflavones.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c8/Rotenone.png/220px-Rotenone.png)
Sources naturelles
modifierDe nombreuses espèces de plantes de la sous-famille des Faboideae (famille des Fabaceae) contiennent des roténoïdes. On en trouve notamment dans le genre Lonchocarpus. la dégueline et la téphrosine sont présentes chez l'espèce Tephrosia vogelii[2]. Le 6'-O-β-D-glucopyranosyl-12a-hydroxydalpanol se trouve dans les fruits d’Amorpha fruticosa[3]. Les molécules suivantes : elliptol, 12-deoxo-12alpha-méthoxyelliptone, 6-méthoxy-6a,12a-déhydrodégueline, 6a,12a-déhydrodégueline, 6-hydroxy-6a,12a-déhydrodégueline, 6-oxo-6a,12a-déhydrodégueline et 12a-hydroxyelliptone peuvent être isolées des rameaux de Millettia duchesnei[4]. La dégueline, la déhydrodégueline, le roténol, le roténone, la téphrosine et le sumatrol se trouvent chez Indigofera tinctoria[5]. La 6aα,12aα-12a-hydroxyelliptone est présente dans les tiges de Derris trifoliata[6]. L'amorphol, roténoïde bioside, peut être isolé de plantes du genre Amorpha[7]. La dégueline, la roténone, l'elliptone et l'α-toxicarol se trouvent dans les graines de Lonchocarpus salvadorensis[8]. Le clitoriacétal, la stémonacétal, le 6-déoxyclitoriacétal, le 11-déoxyclitoriacétal, le 9-déméthylclitoriacétal et le stémonal peuvent être isolés des plants de Clitoria fairchildiana[9]. On peut aussi trouver des rotenoïdes dans des espèces de plantes de la famille des Nyctaginaceae. Les mirabijalones A, B, C et D, la 9-O-méthyl-4-hydroxyboeravinone B, les boeravinone C et F, et le 1,2,3,4-tétrahydro-1-méthylisoquinoline-7,8-diol) peuvent être isolés des racines de Mirabilis jalapa[10].
Les boeravinones G et H sont deux roténoïdes isolés dans des plants de Boerhavia diffusa[11]. L'abronione et la boeravinone C sont présentes dans une espèce annuelle des zones désertiques, Abronia villosa[12]. En 2015, un nouveau roténoïde, la crocéténone, a été extrait du rhizome d’Iris crocea[13].
Notes et références
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Rotenoids » (voir la liste des auteurs).
- (en) « Definition of rotenoids - Chemistry Dictionary », sur www.chemicool.com (consulté le ).
- (en) Nadine Lambert, Marie-France Trouslot, Claudine Nef-Campa et Hervé Chrestin, « Production of rotenoids by heterotrophic and photomixotrophic cell cultures of tephrosia vogelii », Phytochemistry, vol. 34, no 6, , p. 1515–1520 (DOI 10.1016/S0031-9422(00)90838-0).
- (en) Hak Ju Lee, Ha Young Kang, Cheol Hee Kim, Hyo Sung Kim, Min Chul Kwon, Sang Moo Kim et Il Shik Shin, « Effect of new rotenoid glycoside from the fruits of Amorpha fruticosa LINNE on the growth of human immune cells », Cytotechnology, vol. 52, no 3, , p. 219–26 (DOI 10.1007/s10616-006-9040-5).
- (en) François Ngandeu, Merhatibeb Bezabih, Dieudonne Ngamga, Alembert T. Tchinda, Bonaventure T. Ngadjui, Berhanu M. Abegaz et Hanh Dufat, « Rotenoid derivatives and other constituents of the twigs of Millettia duchesnei », Phytochemistry, vol. 69, no 1, , p. 258–63 (DOI 10.1016/j.phytochem.2007.05.038).
- (en) R. Kamal et M. Mangla, « In vivo and in vitro investigations on rotenoids from Indigofera tinctoria and their bioefficacy against the larvae of Anopheles stephensi and adults of Calmlosobruchus chinensis », Journal of biosciences, vol. 18, , p. 93–101 (DOI 10.1007/BF02703041).
- (en) C Ito, M Itoigawa, N Kojima, HT Tan, J Takayasu, H Tokuda et H Nishino, « Cancer chemopreventive activity of rotenoids from Derris trifoliata », Planta Medica, vol. 70, no 6, , p. 585–8 (DOI 10.1055/s-2004-815447).
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- (en) Nicholas Birch, Leslie Crombie et W.Mary Crombie, « Rotenoids of Lonchocarpus salvadorensis: Their effectiveness in protecting seeds against bruchid predation », Phytochemistry, vol. 24, no 12, , p. 2881–2883 (DOI 10.1016/0031-9422(85)80019-4).
- (en) Bernadete Pereira Da Silva et José Paz Parente, « Antiinflammatory activity of rotenoids from Clitoria fairchildiana », Phytotherapy Research, vol. 16, , p. 87–88 (DOI 10.1002/ptr.807).
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- (en) G.A. Bhat, F. Mir, A.S. Shawl, B.A. Ganai, A.N. Kamili, A. Masood et M.A. Tantry, « Crocetenone, a new rotenoid with an unusual trans-fused ring system from Iris crocea », Natural Product Communications, vol. 10, no 3, , p. 503–4.