Le début de carrière de Pitino aux Celtics fut prometteur lors de la soirée d’ouverture, lorsque les Celtics ont battu Michael Jordan, et le champion NBA en titre à 5 reprises, les Bulls de Chicago, 92-85, au Fleet Center le 31 octobre 1997[12],[13]. À la mi-saison, l’équipe a échangé Billups avec Dee Brown contre les Raptors de Toronto en échange de Kenny Anderson et Popeye Jones[14],[15],[16]. Les Celtics avaient un bilan de 22-25 lors de la trêve du NBA All-Star Game. Bien que l’équipe n’ait pas participé aux playoffs cette saison, elle a amélioré son bilan de saison régulière avec 21 victoires par rapport à la saison précédente, terminant sixième dans la division Atlantique avec un bilan de 36-46[1].
La joueur de deuxième année, Antoine Walker, a obtenu en moyenne 22,4 points, 10,2 rebonds et 1,7 interception par match, et a été sélectionné pour le NBA All-Star Game 1998[17], tandis que Mercer obtient en moyenne 15,3 points et 1,6 interception par match, et est nommé dans la NBA All-Rookie First Team.