Sakuranétine
composé chimique
La sakuranétine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe de flavonoïdes. Elle est présente dans Polymnia fruticosa[3] et le riz où elle agit comme phytoalexine contre la germination des spores de Magnaporthe grisea (pyriculariose)[4].
| Sakuranétine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromén-4-one |
| Synonymes |
4',5-Dihydroxy-7-méthoxyflavanone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.019.073 |
| No CE | 220-980-5 |
| PubChem | 73571 |
| SMILES | COC1=CC(=C2C(=O)CC(OC2=C1)C3=CC=C(C=C3)O)O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C16H14O5/c1-20-11-6-12(18)16-13(19)8-14(21-15(16)7-11)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-7,14,17-18H,8H2,1H3/t14-/m0/s1 Std. InChIKey : DJOJDHGQRNZXQQ-AWEZNQCLSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H14O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 286,279 4 ± 0,015 3 g/mol C 67,13 %, H 4,93 %, O 27,94 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 131 à 133 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 H302 : Nocif en cas d'ingestion P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P330 : Rincer la bouche. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. |
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| NFPA 704 | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Hétérosides
modifierLa sakuranine est le 5-O-glucoside de la sakuranétine.
Métabolisme
modifierBiosynthèse
modifierLa sakuranétine est produite par l'action de la naringinine 7-O-méthyltransférase sur la naringinine, avec la S-adénosylméthionine comme donneur de groupe méthyle[5].
Biodégradation
modifierLes flavanones 7-méthoxylées comme la sakuranétine sont dégradées par des organismes du type de Cunninghamella elegans, par déméthylation suivie d'une sulfatation[6].
Notes et références
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sakuranetin » (voir la liste des auteurs).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 Fiche Sigma-Aldrich du composé Sakuranetin, consultée le 6 juin 2017.
- ↑ Sakuranetin on home.ncifcrf.gov
- ↑ Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T., Kiyosawa S, 1992
- ↑ A Methyltransferase for Synthesis of the Flavanone Phytoalexin Sakuranetin in Rice Leaves, Randeep Rakwala, Morifumi Hasegawab and Osamu Kodama, 1996
- ↑ A. R. Ibrahim, A. M. Galal, M. S. Ahmed et G. S. Mossa, « O-demethylation and sulfation of 7-methoxylated flavanones by Cunninghamella elegans », Chemical & pharmaceutical bulletin, vol. 51, no 2, , p. 203–206 (PMID 12576658, DOI 10.1248/cpb.51.203)
