Salicylanilide

	Salicylanilide
Identification
Nom UICPA	2-hydroxy-N-phénylbenzamide
Synonymes	2-hydroxybenzanilide
No CAS	87-17-2
No ECHA	100.001.571
No CE	201-727-8
PubChem	6872
SMILES
InChI
Apparence	Poudre cristalline beige
Propriétés chimiques
Formule	C13H11NO2 [Isomères];
Masse molaire	213,231 9 ± 0,012 g/mol ; C 73,23 %, H 5,2 %, N 6,57 %, O 15,01 %,
pKa	7,4 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	136 à 138 °C
T° ébullition	> 300 °C (décomposition)
Solubilité	0,055 g·l-1 (eau, 20 °C)
T° d'auto-inflammation	> 300 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; Xi ; Phrases R : 36/37/38, 51/53, ; Phrases S : 61,
Transport
	non-soumis à règlementation
Écotoxicologie
DL50	2 400 mg·kg-1 (souris, oral) ; > 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP	3,27
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le salicylanilide est un composé organique de formule C₁₃H₁₁NO₂. C'est l'amide de l'acide salicylique et de l'aniline. Il est classé à la fois en tant que salicylamide et en tant qu'anilide^[6].

Les dérivés du salicylanilide ont diverses applications pharmacologiques. Certains de ses dérivés chlorés, comme le niclosamide, l'oxyclozanide ou encore le rafoxanide sont utilisés comme anthelminthiques. D'autres dérivés bromés, comme le dibromsalan, le métabromsalan ou le tribromsalan sont utilisés comme désinfectants avec une activité antibactérienne et antifongique.

Notes et références modifier

↑ ^{a b c d e f g et h} Entrée « Salicylanilide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
↑ (en) « Salicylanilide », sur ChemIDplus, consulté le 19 mars 2011
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986Vol. -, Pg. 663, 1986.
↑ Farmaco. Vol. 44, Pg. 465, 1989. PMID
↑ (en) MeSH Salicylanilides

Portail de la chimie

[GESTIS-1] {a b c d e f g et h} Entrée « Salicylanilide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 mars 2011 (JavaScript nécessaire)

[ChemID-2] (en) « Salicylanilide », sur ChemIDplus, consulté le 19 mars 2011

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[4] "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986Vol. -, Pg. 663, 1986.

[5] Farmaco. Vol. 44, Pg. 465, 1989. PMID

[6] (en) MeSH Salicylanilides

[6]

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[3]

[2]

[4]

[5]

Identification
Salicylanilide

Nom UICPA	2-hydroxy-N-phénylbenzamide
Synonymes	2-hydroxybenzanilide
N^o CAS	87-17-2
N^o ECHA	100.001.571
N^o CE	201-727-8
PubChem	6872
SMILES	C1=CC=C(C=C1)NC(=O)C2=CC=CC=C2O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C13H11NO2/c15-12-9-5-4-8-11(12)13(16)14-10-6-2-1-3-7-10/h1-9, InChIKey : WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Poudre cristalline beige^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₁N O₂ [Isomères]
Masse molaire^[3]	213,231 9 ± 0,012 g/mol C 73,23 %, H 5,2 %, N 6,57 %, O 15,01 %,
pK_a	7,4 à 25 °C^[2]
Propriétés physiques
T° fusion	136 à 138 °C^[1]
T° ébullition	> 300 °C (décomposition)^[1]
Solubilité	0,055 g·l^-1 (eau, 20 °C)^[1]
T° d'auto-inflammation	> 300 °C^[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC^[1]
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 36/37/38, 51/53, Phrases S : 61,
Transport^[1]
non-soumis à règlementation
Écotoxicologie
DL₅₀	2 400 mg·kg^-1 (souris, oral)^[4] > 500 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[5]
LogP	3,27^[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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