« (-)-2β-(1,2,4-Oxadiazol-5-méthyl)-3β-phényltropane » : différence entre les versions
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{{Infobox Chimie|image = RTI-126.png|C = 17|N = 3|O = 1|H = 21|nomIUPAC = (1''R'',2''S'',3''S'',5''S'')-8-méthyl-2-(3-méthyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-3-phényl-8-azabicyclo[3.2.1]octane|SMILES = CN2C1CCC2CC(c4ccccc4)C1c3nc(C)on3|CAS = 146659-37-2}}
<!-- -->Le '''RTI-126''' ('''(–)-2β-(1,2,4-oxadiazol-5-méthyl)-3β-phényltropane''') est un dérivé du phényltropane, qui agit comme un puissant inhibiteur de réabsorption de [[monoamine]], ainsi que comme un [[Stimulant|stimulant.]] C'est un stimulant environ 5 fois plus puissant que la [[cocaïne]], mais est relativement peu sélectif. Il se lie aux trois transporteurs de monoamine, bien que toujours avec une certaine sélectivité pour le transporteur de dopamine.<ref>{{cite journal | last1 = Carroll | first1 = FI | last2 = Gray | first2 = JL | last3 = Abraham | first3 = P | last4 = Kuzemko | first4 = MA | last5 = Lewin | first5 = AH | last6 = Boja | first6 = JW | last7 = Kuhar | first7 = MJ | title = 3-Aryl-2-(3'-substituted-1',2',4'-oxadiazol-5'-yl)tropane analogues of cocaine: affinities at the cocaine binding site at the dopamine, serotonin, and norepinephrine transporters | journal = Journal of Medical Chemistry | volume = 36 | issue = 20 | pages = 2886–90 | year = 1993 | pmid = 8411004 | doi=10.1021/jm00072a007}}</ref> Les effets du RTI-126 apparaissent rapidement, et ont une courte durée d'action. Son profil pharmacologique chez les animaux figure parmi les plus proches de la cocaïne parmi tous les médicaments de la série RTI. Sa principale application dans la recherche scientifique a été dans les études de [[pharmacocinétique]] concernant l'abus de drogues stimulantes, avec son entrée rapide dans le cerveau pensée comme étant un facteur essentiel à sa forte propension pour le développement de la dépendance chez les animaux.<ref>{{cite journal | last1 = Kimmel | first1 = HL | last2 = Carroll | first2 = FI | last3 = Kuhar | first3 = MJ | title = Locomotor stimulant effects of novel phenyltropanes in the mouse | journal = Drug and alcohol dependence | volume = 65 | issue = 1 | pages = 25–36 | year = 2001 | pmid = 11714587 | doi=10.1016/S0376-8716(01)00144-2}}</ref><ref>{{cite journal | last1 = Kimmel | first1 = HL | last2 = O'Connor | first2 = JA | last3 = Carroll | first3 = FI | last4 = Howell | first4 = LL | title = Faster onset and dopamine transporter selectivity predict stimulant and reinforcing effects of cocaine analogs in squirrel monkeys | journal = Pharmacology, Biochemistry, and Behavior | volume = 86 | issue = 1 | pages = 45–54 | year = 2007 | pmid = 17258302 | pmc = 1850383 | doi = 10.1016/j.pbb.2006.12.006 }}</ref>▼
▲inhibiteur de réabsorption de [[monoamine]], ainsi que comme un [[Stimulant|stimulant.]] C'est un stimulant environ 5 fois plus puissant que la [[cocaïne]], mais est relativement peu sélectif. Il se lie aux trois transporteurs de monoamine, bien que toujours avec une certaine sélectivité pour le transporteur de dopamine.<ref>{{cite journal | last1 = Carroll | first1 = FI | last2 = Gray | first2 = JL | last3 = Abraham | first3 = P | last4 = Kuzemko | first4 = MA | last5 = Lewin | first5 = AH | last6 = Boja | first6 = JW | last7 = Kuhar | first7 = MJ | title = 3-Aryl-2-(3'-substituted-1',2',4'-oxadiazol-5'-yl)tropane analogues of cocaine: affinities at the cocaine binding site at the dopamine, serotonin, and norepinephrine transporters | journal = Journal of Medical Chemistry | volume = 36 | issue = 20 | pages = 2886–90 | year = 1993 | pmid = 8411004 | doi=10.1021/jm00072a007}}</ref> Les effets du RTI-126 apparaissent rapidement, et ont une courte durée d'action. Son profil pharmacologique chez les animaux figure parmi les plus proches de la cocaïne parmi tous les médicaments de la série RTI. Sa principale application dans la recherche scientifique a été dans les études de [[pharmacocinétique]] concernant l'abus de drogues stimulantes, avec son entrée rapide dans le cerveau pensée comme étant un facteur essentiel à sa forte propension pour le développement de la dépendance chez les animaux.<ref>{{cite journal | last1 = Kimmel | first1 = HL | last2 = Carroll | first2 = FI | last3 = Kuhar | first3 = MJ | title = Locomotor stimulant effects of novel phenyltropanes in the mouse | journal = Drug and alcohol dependence | volume = 65 | issue = 1 | pages = 25–36 | year = 2001 | pmid = 11714587 | doi=10.1016/S0376-8716(01)00144-2}}</ref><ref>{{cite journal | last1 = Kimmel | first1 = HL | last2 = O'Connor | first2 = JA | last3 = Carroll | first3 = FI | last4 = Howell | first4 = LL | title = Faster onset and dopamine transporter selectivity predict stimulant and reinforcing effects of cocaine analogs in squirrel monkeys | journal = Pharmacology, Biochemistry, and Behavior | volume = 86 | issue = 1 | pages = 45–54 | year = 2007 | pmid = 17258302 | pmc = 1850383 | doi = 10.1016/j.pbb.2006.12.006 }}</ref>
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